Shackelford è nato a Oklahoma City, Oklahoma, ed è andato al college presso l’Università di Denver. È apparso nel ruolo di Ray Gordon nella soap opera diurna Another World dal 1975 al 1977. È anche apparso in ruoli in Wonder Woman e più recentemente in The Division. Ha anche recitato nella serie di fantascienza britannica Space Precinct. Shackelford è meglio conosciuto per il suo ruolo di Gary Ewing nella serie televisiva della CBS Knots Landing, in cui ha recitato dal 1979 al 1993. È apparso anche come Gary Ewing in diversi episodi di Dallas della CBS. Il ruolo è stato originariamente interpretato dall’attore David Ackroyd, che non è stato in grado di tornare per future apparizioni dopo il suo turno del 1978 come personaggio.

Il 2 febbraio 2006, Shackelford si unì al cast della soap opera diurna The Young and the Restless nel ruolo del procuratore distrettuale di Genova William Bardwell. La sua ultima data di messa in onda sul popolare sapone come William Bardwell è stato il 18 luglio 2007, quando il suo personaggio ha ceduto alle complicazioni causate da un ictus. Tuttavia, il 7 agosto 2007, Shackelford tornò nello show come fratello gemello identico di Bardwell, Jeffrey Bardwell.

Nel 2013, Shackelford ha ripreso il ruolo di Gary Ewing in tre episodi della nuova serie di Dallas su TNT, in uno dei quali è stato riunito con Joan Van Ark come Valene.