Legler è andato undrafted nel draft NBA 1988 ed è andato a giocare a basket in Europa. Dopo aver giocato alcune stagioni in Europa, è tornato in America e ha giocato nella Continental Basketball Association con gli Omaha Racers. Ha guidato Omaha ad un campionato CBA mentre conduce il campionato nel punteggio.

Legler ha giocato nella NBA nella posizione di guardia tiratrice dal 1989 al 2000. È probabilmente conosciuto soprattutto come giocatore a Washington, dove ha giocato quattro stagioni (due con i Washington Bullets e due con i Washington Wizards rinominati) dal 1995 al 1999. La sua migliore stagione NBA è stata nel 1995-96, quando si è classificato al primo posto in campionato sia in percentuale di field goal da tre punti che in percentuale di tiro vero, al secondo posto nel rapporto di turnover e ha vinto lo Shootout da tre punti nel 1996 durante l’All-Star Weekend. Detiene il record per un aggregato di 3 round di (23, 22 e 20 su 30 ciascuno) 65 punti (su 90). È stato anche un secondo classificato per il sesto uomo dell’anno, che è stato vinto da Toni Kukoč dei Chicago Bulls.

Legler era ben noto come un preciso tiratore a tre punti e ha fatto 260 dei suoi 604 tentativi da quella gamma nella sua carriera, una precisione del 43 per cento. Questa figura è al quinto posto nella lista di tutti i tempi, dietro solo Steve Kerr, Hubert Davis, Dražen Petrović e Stephen Curry. Legler giocò anche per Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks e Golden State Warriors. La sua carriera si è conclusa a causa di un problema ricorrente al ginocchio. Durante le sue 10 stagioni in campionato, Legler ha guadagnato poco più di salary 5.1 milioni di stipendio.

Legler è stato uno dei tre giocatori NBA a finire una stagione tirando meglio del 50% dal campo, meglio del 50% dalla linea dei tre punti e meglio dell ‘ 80% dalla linea dei tiri liberi (gli altri erano Steve Kerr e Detlef Schrempf).