Il 25 febbraio 1933, quattro giorni dopo il suo trentesimo compleanno, Yawkey acquistò i Red Sox per 1,25 milioni di dollari, e convinse l’amico ed ex seconda base dei Philadelphia Athletics Eddie Collins ad essere vice presidente e general manager della squadra.

I Red Sox erano stati la feccia della American League per più di un decennio dopo la famigerata vendita di Babe Ruth ai New York Yankees dall’ex proprietario Harry Frazee prima della stagione 1920, e avevano appena terminato la stagione 1932 con un record di 43-111 (.279) – ancora il peggiore nella storia della franchigia. Yawkey diretto Collins di acquistare il più talento possibile per trasformare la squadra intorno. Ha anche pesantemente rinnovato Fenway Park, che era caduto in rovina nel corso degli anni.

Yawkey dedicò il suo tempo e le sue finanze per il resto della sua vita al tentativo di costruire squadre vincenti, con il Boston Globe citando la stima di Yawkey nel 1974 che perse million 10 milioni nella squadra durante il suo mandato possedendo i Red Sox. Le sue migliori stagioni si svolsero nel 1946, 1967 e 1975, quando i Red Sox conquistarono il pennant dell’American League ma poi persero ogni World Series in sette partite, contro i St. Louis Cardinals (1946, 1967) e i Cincinnati Reds (1975). Non avrebbe mai raggiunto il suo obiettivo finale di vincere un campionato del mondo.

Critiche e polemichedit

La resistenza a firmare giocatori neri da parte dei Red Sox, che erano l’ultima squadra della major league ad integrarsi, ha portato ad asserzioni di Yawkey razziste. I Red Sox avevano più giocatori neri nel loro sistema di fattoria durante gli 1950, con la squadra che non riuscì a promuoverli nonostante i successi che altre squadre realizzarono dopo l’integrazione di giocatori neri. Durante questo periodo, i Red Sox passarono da contendente perenne a non riuscire a finire entro dieci partite dal primo posto per 16 anni (1951-1966). Come proprietario dei Boston Red Sox, la politica della squadra sull’integrazione alla fine era responsabilità di Yawkey. Nel 1959, i Red Sox divennero l’ultima squadra della major league a schierare un giocatore nero, Pumpsie Green, dodici anni dopo la stagione da rookie di Jackie Robinson con i Brooklyn Dodgers e due anni e mezzo dopo il ritiro di Robinson. Robinson avrebbe poi chiamato Yawkey “uno dei ragazzi più bigotti nel baseball”.

Un’altra controversia ha coinvolto l’assistente di clubhouse di lunga data Donald Fitzpatrick. Fitzpatrick è stato accusato di abusi sessuali su minori tra il 1971 e il 1991 mentre lavorava nella Red Sox spring training clubhouse a Winter Haven, in Florida. L’abuso è stato segnalato alla squadra da vittime e giocatori che hanno assistito, ma Fitzpatrick è rimasto impiegato. Yawkey, e più tardi sua moglie Jean dopo la morte di Tom, protetto Fitzpatrick dalle accuse, secondo due fonti con la conoscenza della loro relazione. Durante il periodo di Fitzpatrick nell’organizzazione, i giocatori dei Red Sox avrebbero avvertito i ragazzi, specialmente quelli afroamericani, di non passare del tempo con Fitzpatrick. Fitzpatrick avrebbe continuato come Red Sox clubhouse attendant per 15 anni dopo la morte di Tom Yawkey.

Nel 1991, Fitzpatrick terminò il suo ruolo nell’organizzazione dopo che un uomo portò un cartello ad una partita ad Anaheim, in California, che recitava “Donald Fitzpatrick Mi ha aggredito sessualmente”. L’uomo, la cui identità è sconosciuta fino ad oggi, ha tenuto il segno sopra la piroga dei Red Sox mentre la pratica di battuta stava finendo. Quattro giorni dopo l’incidente, Fitzpatrick si allontanò dall’organizzazione e non si unì mai alla squadra a qualsiasi titolo.

Nel 2001, sette ex assistenti della clubhouse dei Red Sox hanno citato in giudizio l’organizzazione per $3.15 milioni sul presunto abuso sessuale di Fitzpatrick. Dopo John W. Henry ei suoi partner hanno acquistato la squadra nel 2002, hanno assunto tutti gli aspetti dei Boston Red Sox,che includevano questa causa. Il nuovo gruppo di proprietà ha concluso la causa stabilendosi con le presunte vittime di Fitzpatrick. Hanno pagato queste sette presunte vittime di Fitzpatrick in un accordo multimilionario.

Nel 2002, Fitzpatrick si è dichiarato colpevole dopo essere stato accusato di quattro accuse di tentata violenza sessuale per azioni tra il 1975 e il 1989. Come parte del patteggiamento, il 72enne Fitzpatrick non avrebbe dovuto scontare il carcere. Gli è stata data una pena sospesa di 10 anni e 15 anni di libertà vigilata. Fitzpatrick non fu mai mandato in prigione durante questa condanna e morì nel 2005 all’età di 76 anni.