Meera Senthilingam

Questa settimana, Jenna Bilbrey provoca una puzza.

Jenna Bilbrey

La trimetilammina puzza. L’apertura di un contenitore di questo gas odiferous fuori del cappuccio del vapore farà il vostro odore del laboratorio per i giorni. Anche rompere la parte superiore aggraverà chiunque in un raggio di dieci piedi. Non è un odore che nessuno troverebbe piacevole. E ‘ l’odore di pesce morto e marcio.

Considerando che emana un odore così offensivo, la struttura molecolare della trimetilammina è molto semplice. È un’ammina terziaria in cui l’atomo di azoto centrale è legato a tre gruppi metilici in una geometria piramidale trigonale. È un gas a temperatura ambiente ma è altamente solubile in acqua, rendendo per soluzioni acquose potenti. A causa della coppia solitaria di elettroni ed elettronegatività dell’azoto, la trimetilammina è un buon nucleofilo. Le ammine neutre sono nucleofili reattivi che la natura stessa spesso impiega una serie di gruppi laterali amminici che catalizzano le reazioni nucleofile accettando i protoni.

La ragione per cui la trimetilammina odora così male è perché è un prodotto comune di decomposizione vegetale e animale (e alcune infezioni), e si pensa che ci siamo evoluti per trovare questi odori ripugnanti per impedirci di consumare cibo in decomposizione. Il precursore ossigenato alla trimetilammina è presente nei pesci e si rompe per dare quel caratteristico odore di pesce in decomposizione. Si pensa che i pesci e altre creature marine contengano questa molecola per deprimere il punto di congelamento dei loro fluidi corporei e impedire all’urea, presente anche nei corpi di molte creature marine, di degradare le proteine.

La trimetilammina viene rilasciata anche nei fluidi corporei di individui con “sindrome da odore di pesce”, una malattia genetica con il nome clinico trimetilaminuria. Questa sfortunata condizione fa sì che l’odore del corpo, l’alito, l’urina o tutti e tre puzzino di pesce in decomposizione. Quelli con trimetilaminuria non sono in grado di metabolizzare la trimetilammina dal cibo e la molecola viene quindi rilasciata invariata. È stato stimato che solo l ‘ 1% della popolazione del Regno Unito sono portatori del gene che causa trimetilaminuria. A partire da ora, non esiste una cura nota per trimethylaminuria; tuttavia, soffre può trovare qualche sollievo regolando la loro dieta per evitare alcuni alimenti, come pesce, uova, fegato, broccoli e altre verdure verde scuro.

la Polizia spesso scoprire labs fare meth utilizzo di Breaking Bad metodo a causa del tell-tale odore di pesce

sembra trimethylaminuria è stato con noi per un lungo periodo di tempo, anche se il primo rapporto clinico non è stato fino al 1970. William Shakespeare, nel suo gioco La Tempesta, descrive un uomo di odore di pesce: ‘Cosa abbiamo qui? Un uomo o un pesce? Vivo o morto? Pesce. Ha l’odore di un pesce, un odore molto antico e simile al pesce, una specie di povero-john non-dei-nuovi. Uno strano pesce!’

Anche gli animali possono avere la malattia, o qualcosa di simile. Alcuni polli sono stati conosciuti per deporre uova puzzolenti di pesce e gli scienziati svedesi hanno scoperto la mutazione del gene nelle mucche per produrre latte puzzolente di pesce.

Si può avere familiarità con il popolare show televisivo americano Breaking Bad. Nello spettacolo, i personaggi principali fanno la metanfetamina di droga da fenilacetone e metilammina, un analogo della trimetilammina in cui due dei gruppi metilici sono sostituiti da idrogeni. Poiché la metilammina è una sostanza chimica controllata negli Stati Uniti, diversi episodi ruotavano interamente attorno all’ottenimento del reagente difficile da ottenere. Methylamine odora altrettanto male come trimethylamine, così nella vita reale la polizia spesso scoprono laboratori che fanno meth utilizzando il metodo Breaking Bad a causa della spia odore di pesce!

Anche se trimethylamine puzza, è una sostanza chimica molto utile. Nell’industria ittica, i sensori di gas progettati per rilevare la trimetilammina che emana dal loro pescato vengono utilizzati per determinare la freschezza del pesce. E oltre ad essere un nucleofilo comune, è anche usato in erbicidi, coloranti, resine a scambio anionico e regolatori di crescita delle piante. Questo smentisce il vecchio detto ‘ non si può giudicare un libro dalla sua copertina’, o nel caso della trimetilammina, il suo odore.

Meera Senthilingam

La scrittrice scientifica Jenna Bilbrey con la chimica pescosa ma utile della trimetilammina. La prossima settimana, è ora di essere grati.

Brian Clegg

Come molti altri, ho occasioni regolari per essere grato per l’alginato di sodio.

Meera Senthilingam

E dovrai unirti a Brian Clegg la prossima settimana per scoprire perché. Fino ad allora, grazie per l’ascolto, sono Meera Senthilingam.