Shih si è laureato alla New York University con una laurea in gestione e finanza nel 2009. Intorno a quel tempo ha iniziato a lavorare in una banca e lo streaming se stesso giocare a Starcraft II nel suo tempo libero, una media di qualche migliaio di spettatori simultanei un flusso. L’intenzione principale di Shih dietro il suo soprannome Trump era di usare la forma verbale della parola “trump”, che significa “sostituire”. Alla fine Trump ha deciso di lasciare il suo lavoro e ha iniziato lo streaming a tempo pieno, guadagnandosi da vivere dal programma di partnership di Twitch guadagnando entrate da pubblicità e abbonamenti. In seguito ha iniziato a giocare e lo streaming di Hearthstone a partire dalla fase beta del gioco. Trump è stato descritto come” il giocatore di Hearthstone più famoso del mondo”, attirando oltre 20.000 spettatori simultanei sul suo stream. Shih scorre per sette ore al giorno. Il 13 ottobre 2013 è stato ingaggiato dal Team Razer come primo giocatore professionista al mondo di Hearthstone.

Ai Blizzard 2013 Stream Awards, Shih ha vinto la categoria “Most Educational Stream” con il 43% dei voti, ed è arrivato secondo nella categoria “Favorite Hearthstone Stream”. I mazzi Hearthstone di Shih sono spesso usati come esempi per i nuovi giocatori. Blizzard Entertainment, creatori di Hearthstone, ha citato streamer come Trump come motivi per cui erano felici di continuare con il modello di monetizzazione del gioco dopo aver raggiunto i ranghi più alti del gioco senza spendere soldi. Nel luglio 2014 Trump è entrato a far parte del Team SoloMid.

Ha lasciato il Team SoloMid nel marzo 2017 e ha firmato per Tempo Storm come giocatore e creatore di contenuti per la squadra.