Leiper’ s Fork ligt langs de Natchez Trace, een belangrijke reisroute voor Indianen en vroege Europees-Amerikaanse kolonisten. Het gebied werd in de late jaren 1700 door kolonisten uit North Carolina en Virginia die land subsidies als betaling voor de dienst in de Amerikaanse Revolutie had ontvangen. Kolonel Jesse Steed ontving een land subsidie van 2.504 acres (1.013 ha) dat de site van het dorp omvat. Hij verkocht het gebied aan Jesse Benton, die een homestead vestigde. Zijn zoon, Thomas Hart Benton, die later zou worden U. S. Senator uit Missouri, verhuisde het gezin er in 1801 na de dood van zijn vader. Natchez Trace reizigers noemden de gemeenschap rond de Benton homestead Bentontown, maar na verloop van tijd werd het gebied Hillsboro genoemd.in 1818 werd in de Gemeenschap een postkantoor opgericht. Blijkbaar was de Hillsboro naam al in gebruik voor een gemeenschap in Coffee County, dus het postkantoor kreeg de naam van Leiper ‘ s Fork voor de beek die door het dorp loopt. De naamgenoot van Leiper ‘ s Fork creek was een van de twee broers: Hugh Leiper, die een vroege landonderzoek in het gebied voltooide, of kapitein James Leiper, die stierf in de Battle of the Bluffs bij Fort Nashborough in 1781.de groei van het dorp werd gestimuleerd door het verkeer op de Natchez Trace. Grotendeels als gevolg van zijn transport toegang, Leiper ‘ s Fork was historisch het centrum van de handel voor West Williamson County en het centrum van religieuze en sociale activiteiten in het gebied.het leiper ‘ s Fork post office werkte tot 1918.