Fenantren Kjemiske Egenskaper,Bruksområder, Produksjon

Ikke-lineære polycykliske aromatiske hydrokarboner

Fenantren er de enkleste ikke-lineære polycykliske aromatiske hydrokarboner med tre benzen ringstruktur, som er isomeren av antracen. I 1872 e. Ostermayer et al har identifisert fenantren i antracenoljefraksjonen i kulltjære destillat, som er en av kulltjærebehandlingsprodukter. I høytemperaturkulltjære er fenantreninnholdet sekundært bare til naftalen, omtrent 4~6%, hovedsakelig konsentrert i antracenoljefraksjonene. Den kjemiske aktiviteten til fenantren er sterkere enn naftalen, men den er svakere enn antracen, og oksidasjons-og addisjonsreaksjonene kan også forekomme ved 9 og 10 stillinger.
fenantren er en fargeløs krystall med glans, og fenantren utfelt fra etanol er en fargeløs monoklinisk krystall. Fenantren er en bladlignende krystall med en relativ tetthet på 1.179 (25/4 ℃) og en brytningsindeks på 1.6450, smeltepunkt på 101 hryvnias C Og kokepunkt på 340 hryvnias C. det kan sublimeres, være uoppløselig i vann, lettoppløselig i etanol, oppløselig i eter, benzen, eddiksyre, kloroform, karbontetraklorid og karbondisulfid. Løsningen utviser blå fluorescens. 1, 4, 5, 8-posisjonene er de samme, kjent som α-posisjon; 2, 3, 6, 7-posisjonene er også de samme, kjent som β-posisjon; 9, 10-posisjonene er de samme, kjent som ?-posisjon. Dens kjemiske egenskap er mellom naftalen og antracen. Det kan ogsa ha tilleggsreaksjon i 9, 10-posisjonen, men ikke sa lett som antracen. Oksidasjon skjer også ved 9, 10-posisjonen med oksidering som gir fenanthrenequinon. Substitusjonsreaksjoner kan også forekomme. Det kan også oppnås ved separasjon fra antracenoljefraksjonen av kulltjæreolje. Fenantren kan brukes i produksjon av plantevernmidler og fargestoffer, men også brukes som stabilisator av høy effektivitet & lav toksisitet plantevernmidler og smokeless pulver eksplosiver.Fenantren kan brukes til å produsere fargestoffer, narkotika og harpiks etter konvertering behandling. Oksidasjonsproduktene fenanthrenequinon kan brukes som fargestoffer, fungicider og polymerisasjonshemmere; 9, 10-bifenyldikarboksylsyre brukes til å produsere polyester og alkydharpiks; 9, 10-dihydro-9-fenathroinsyre er et plantevekststimulerende hormon; Perhydrophenanthren laget gjennom hydrogenering av fenanthren kan brukes i produksjon av jetbrensel; dets sulfonerte produkt, fenanthren sulfonsyre kan brukes som bindemiddel og soling. den fenantrenholdige moderluten under produksjon av raffinert antracen ved bruk av løsningsmiddelmetode, etter gjenvinning av løsningsmiddel og ytterligere krystallisasjonsfiltrering, kan gi rå fenantren som inneholder 40% fenantren.

den rå fenantren, etter fjerning av restløsningsmidler i smeltekokeren og deretter utbedret i likerettertårnet med 20 teoretiske plater, blir fraksjonene fra 335 til 340 °c kuttet ut, etterfulgt av avkjøling, krystallisering og filtrering for å oppnå det industrielle fenantren med fenantreninnholdet på mer enn 70%. .
informasjonen ovenfor er utarbeidet Av Tongtong Fra Chemicalbook.

Molekylær Struktur

den molekylære strukturen av fenantren og antracen er lik hverandre med alle atomer som ligger i samme plan, men ikke i samme linje, som er et lukket konjugatsystem med aromatisk egenskap. 1, 2, 3, 4, 10 stillinger og 5, 6, 7, 8, 9 stillinger inne i molekylene tilsvarer henholdsvis hverandre, men det var forskjeller i aktivitet i de 5 stillingene, blant annet 9 og 10 hadde høyere aktivitet med substitusjon, oksidasjon og tilsetning som forekommer i 9 og 10 stillinger:

Fenanthrenequinon er et plantevernmiddel som brukes som bakteriedrepende frø dressing, å kunne forhindre hvete scab, hard hud.sote og sote potet svart flekk.
Industriell Fenantren er avledet fra destillasjon av antracenolje avledet fra kulltjære destillat. Mange typer naturlige produkter (som steroler) inneholder dette ringsystemet. Fenantren brukes hovedsakelig til fremstilling av fargestoffer, narkotika, høy effektivitet og lav toksisitet av plantevernmidler, og kan brukes som scintillanter, røykfri pulverstabilisator. Mange av fenantrenderivatene har kreftfremkallende fysiologiske effekter. For eksempel:

den molekylære strukturen av 2-metyl-3, 4-benzofenantren og 1, 2, 3, 4-dibenzofen

Kjemiske egenskaper

det ser ut som hvit glans og fluorescerende flakkrystaller. Det er ikke løselig i vann, litt løselig i etanol, løselig i eter, eddiksyre, benzen, karbontetraklorid og karbondisulfid.

Bruker

Den kan brukes til produksjon av fenanthrenequinon, syntetisk harpiks,plantevernmidler og konserveringsmidler og så videre.Fenanthren, gjennom oksidasjon, kan gi fenanthrenequinon, som skal brukes til å erstatte de organiske mercurial plantevernmidler ceresin og gallotox. Bifenylsyren oppnådd ved oksidasjon kan brukes til å fremstille alkydharpiks. Fenantrenoksidasjon kan også gi anhydrid, cykloheksanon og fenol. Kloreringsprodukter av fenantren kan brukes til å lage ikke-brennbare elektriske isolatorer og impregneringsmidler. Den sulfonerte fenantrensulfonsyre kan være laget av bindemiddel, soling og så videre. Men faktisk har de fleste av disse programmene ennå ikke blitt utviklet. I papirindustrien Kan Fenantren brukes som masse antifogging agent; kan også brukes til nitroglyserin eksplosiver og nitrocellulose stabilisator og for fremstilling av røykbombe; det faste oksydet av fenantren kan være laget av gode flammebestandige elektriske isolasjonsmaterialer og fyllstoffer. I medisin kan fenantren brukes til å syntetisere alkaloider-morfin og koffein, dimetylmorfin samt stoffer med spesielle fysiologiske effekter på mange reproduktive organer. I fargestoffindustrien Kan Fenantren være laget av 2-aminofenantrenkinon, benzantron, sulfidreduksjonsfarge(blå BO, svart BB og brun) og så videre. I tillegg kan plastindustrien, syntetiske tanningsmidler og fenantren, under høy temperatur og høyt trykk, gjennomgå hydrogenering for å få hydrofenantren, som er drivstoffet til senior jetfly.

for bestemmelse av molekylvekt og syntese av organiske forbindelser.

Forberedelse

Fenantren er et relativt høyt innhold av kultjære, som står for 5% kultjære, andre bare for naftaleninnhold. Antracenoljen i 300-360 ℃ fraksjonsområdet Kulltjære har det høyeste innholdet Av Fenantren, etterfulgt av antracen og karbazol og så videre. Fenantrenekstraksjonsmetoden sender vanligvis antracenolje for kjøling, krystallisering og deretter vakuumfiltrering eller sentrifugalseparasjon for oljeseparasjon. Den relativt høye mengden oppløselige fenoler i oljer kan gjenvinnes ved hjelp av presisjonsdestillasjonsmetode. Den oppnådde krystall kalles rå antracen, som inneholder 25-30% antracen, 22-25% karbazol og 30% fenantren. Rå antracen kan bli utsatt for tung benzen ekstraksjon, kjøling, filtrering med filtratet dampet ut av løsemiddel før omkrystallisering og filtrering. Ta filtrat for destillasjon, slik at vi kan få industriell fenantren med sulfonering for å få fin fenantren.

Kjemiske Egenskaper

hvite krystaller

Kjemiske Egenskaper

Fenantren er et hvitt krystallinsk stoff. Svak aromatisk lukt. Polycykliske aromatiske hydrokarboner (Pah) er forbindelser som inneholder flere benzenringer og kalles også polynukleære aromatiske hydrokarboner.

Fysiske egenskaper

Fargeløse, monokliniske krystaller med svak, aromatisk lukt

Bruker

Fenantren er et polysyklisk aromatisk hydrokarbon, et miljøforurensende stoff.

Bruker

merkede polysykliske aromatiske hydrokarboner som mikroforurensende stoffer.

Definisjon

ChEBI: En polycyklisk aromatisk hydrokarbon består av tre smeltet benzen ringer som tar sitt navn fra de to begrepene ‘fenyl’ og ‘ antracen.’

Produksjonsmetoder

Fenantren forekommer i kulltjære og kan isoleres fra flere typer råolje.

Syntese Referanse (er)

Tidsskrift For Heterosyklisk Kjemi, 30, s. 291, 1993 DOI: 10.1002 / jhet.5570300151
The Journal Of Organic Chemistry, 18, s. 801, 1953 DOI: 10.1021/jo50013a004
Tetraeder Bokstaver, 15, s. 495, 1974

Generell Beskrivelse

Fargeløse monokliniske krystaller med en svak aromatisk lukt. Løsninger viser en blå fluorescens.

Luft & Vannreaksjoner

Uoppløselig i vann.

Reaktivitetsprofil

Fenantren kan reagere med oksiderende materialer .

Helsefare

akutt oral toksisitet av fenantren er low.It er mer giftig enn antracen. En oral Ld50-Verdi hos mus er rapportert ved 700 mg / kg. Det kan forårsake svulst i huden på applikasjonsstedet.Tegn på karsinogenitet hos dyr er imidlertid utilstrekkelig.

Brannfare

Fenantren er brennbar.

Sikkerhetsprofil

Gift intravenøst. Moderat giftig ved inntak. Mutasjonsdata rapportert. En menneskelig hud fotosensibilisator. Tvilsom karsinogen med eksperimentelle neoplastigen og tumorigene data ved hudkontakt. Brennbart ved eksponering for varme eller flamme; kan reagere kraftig med oksiderende materialer. For å bekjempe brann, bruk vann, skum, CO2, tørr kjemisk. Ved oppvarming til nedbryting avgir den etsende røyk og irriterende røyk

Potensiell Eksponering

Støv kan danne eksplosiv blanding med luft. Uforenlig med oksidasjonsmidler (klorater, nitrater, peroksider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor, etc.); kontakt kan forårsake brann eller eksplosjoner. Hold deg unna alkaliske materialer, sterke baser, sterke syrer, oksoacider, epoksider.

Karsinogenitet

Fenantren er ineffektiv som aninitiator. Det er ikke klassifisert med hensyn til human karsinogenitet-klasse 3 ved IARC og KLASSE D VED IRIS, basert på ingen humane data og utilstrekkelige data fra en enkelt gavagestudie i rotter og hudmaling og injeksjonsstudier inmice.

Kilde

Oppdaget i grunnvann under et tidligere kullforgasningsanlegg I Seattle, WA ved konsentrasjon av 130 µ/L (ASTR, 1995). Detektert i 8 dieselbrensel i konsentrasjonsområderfra 0,17-110 mg/L med en gjennomsnittlig verdi på 41,43 mg/L (Westerholm Og Li, 1994) og i destillertvannoppløselige fraksjoner av ny og brukt motorolje i konsentrasjoner på henholdsvis 1,9–2,1 og 2,1–2,2 µ/L (Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) rapporterte konsentrasjonsområder på henholdsvis 100 til 300 mg/L og 15 til 25 µ/L i diesel og tilsvarende vandig fase (destillert vann). Schauer et al. (1999) rapportert fenantren i diesel med en konsentrasjon på 57µ / g og i en dieseldrevet middels lastebileksos med en utslippshastighet på 93,1@g / km.Identifisert I Kuwait og Sør-Louisiana råoljer ved konsentrasjoner på henholdsvis 26 og 70 ppm (Pancirov Og Brown,1975). Diesel hentet fra en bensinstasjon I Schlieren, Sveits inneholdt fenantren ved en estimert konsentrasjon på 327 mg / L (Schluep et al.,2001).
Fenantren ble påvist i asfaltdamp ved en gjennomsnittlig konsentrasjon på 57,73 ng / m3(Wanget al ., 2001).
Thomas Og Delfino (1991) likevekt forurensningsfritt grunnvann oppsamlet fragainesville, FL med individuelle fraksjoner av tre individuelle petroleumsprodukter ved 24-25 °C for24 h. den vandige fasen ble analysert for organiske forbindelser via US EPA godkjent testmetode625. Fenantren ble bare påvist i den vannløselige fraksjonen av dieselbrensel ved et gjennomsnittkonsentrasjon på 17 µ/L.

basert på laboratorieanalyse av 7 kulltjæreprøver varierte fenantrenkonsentrasjonene fra3.100 til 35.000 ppm (EPRI, 1990). Oppdaget i 1-års alderen kulltjærefilm og bulkkulltjære ved anidentisk konsentrasjon på 10,000 mg / kg (Nelson et al., 1996). En høytemperatur kulltjæreinneholdt fenantren i en gjennomsnittlig konsentrasjon på 2,66 wt % (McNeil, 1983). Også identifisert i høytemperaturkulltjære i konsentrasjoner fra 7.500 til 40.300 mg / kg (Arrendale og Rogers, 1981). Lee et al. (1992a) equilibrated åtte kull tars med destillert vann ved25 °C. maksimal konsentrasjon av fenantren observert i vandig fase er 0,4 mg / L.Ni kommersielt tilgjengelige kreosotprøver inneholdt fenantren ved konsentrasjonervarierer fra 48.000 til 120.000 mg / kg (Kohler et al ., 2000).Typisk konsentrasjon av fenantren i en tung pyrolyseolje er 2,5 vekt % (Chevron Phillips, Mai 2003).

Miljø Skjebne

Biologisk. Katekol er den sentrale metabolitten i bakteriell nedbrytning av fenantren.Mellomliggende biprodukter inkluderer 1-hydroksy-2-naftosyre, 1,2-dihydroksynaftalen ogsalicylsyre (Chapman, 1972; Hou, 1982). Det ble rapportert At Beijerinckia, under aerobicconditions, degradert fenantren til cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthracen (Kobayashiand Rittman, 1982).
Jord. De rapporterte halveringstidene for fenantren i En Kidman sandy leam og McLaurin sandyloam er henholdsvis 16 og 35 d (Park et al., 1990). Manilal Og Alexander (1991) rapporterte ahalvliv på 11 d i En Kendaia jord.
Overflatevann. I en 5-m dyp overflatevannskropp var de beregnede halveringstidene for direkte fotokjemisk overføring ved 40 °n breddegrad i midsommeren midt på dagen 59 og 69 d med og uten sediment-vann partisjonering, henholdsvis (Zepp og Schlotzhauer, 1979).
Fotolytisk. Et karbondioksidutbytte på 24,2% ble oppnådd når fenantren adsorbert onsilica gel ble bestrålt med lys (λ >290 nm)i 17 timer (Freitag et al ., 1985). I en 2-wkeksperiment ga fenantren på jord – vann suspensjoner under aerob og anaerobbetingelser 14co2 utbytter på 7,2 og 6.3%, henholdsvis (Scheunert et al., 1987). Matsuzawa etal. (2001) undersøkte fotokjemisk nedbrytning av fem polycykliske aromatiske hydrokarboner indiesel partikler avsatt på bakken og i ulike jordkomponenter. Den fotokjemiske nedbrytningen ved kunstig sollys ble oppnådd ved hjelp av en 900-w xenonlampe.Lyset fra denne lampen ble ført gjennom et glassfilter for å eliminere lys med kortere bølgelengder (λ 2. I Tillegg ble en solsimulatorutstyrt med en 300-W xenonlampe brukt til å gi maksimal sollysintensitet observert I Tokyo (breddegrad 35,5 °N). Halveringstiden for fenantren i dieselpartikler ved bruk av 900-Og 300-W kilder var henholdsvis 4,29 og 60,63 h. Følgende halveringstider ble bestemtfor fenantren adsorbert på forskjellige jordkomponenter ved bruk av 900-w apparater: 3,04 h for kvarts,2,90 h for feltspat, 1,15 h for kaolinitt, 4,97 h for montmorillonitt, 3,26 h for silikagel og 1,17 h for alumina.
Kjemisk/Fysisk. Den vandige kloreringen av fenantren ved pH 8,8), fenantren-9,10-oksid, fenantren-9,10-dion og 9,10-dihydrophenanthrenediol ble identifisert som hovedprodukter (Oyler et al.,1983). Det ble foreslått at klorering av fenantren i kranvann stod fortilstedeværelse av klor-og diklorfenantrener (Shiraishi et al., 1985).

Shipping

UN3077 miljøfarlige stoffer, fast stoff, i. o. s., Fareklasse: 9; Etiketter: 9-Diverse farlig materiale, Teknisk Navn Kreves.

Rensemetoder

Sannsynlige forurensninger inkluderer antracen, karbazol, fluor og andre polysykliske hydrokarboner. Rens det ved destillasjon fra natrium under vakuum, koking med maleinsyreanhydrid i xylen, krystallisering fra eddiksyre, sublimering og sonesmelting. Det har også blitt omkrystallisert gjentatte ganger fra EtOH, * benzen eller pet eter (b 60-70o), med påfølgende tørking under vakuum OVER P2O5 I En Abderhalden pistol. Feldman, Pantages Og Orchin separerte det meste av antracen urenheten ved å refluksere fenantren (671g) med maleinsyreanhydrid (194g) i xylen (1,25 L) under nitrogen i 22 timer, deretter filtrert. Filtratet ble ekstrahert med vandig 10% NaOH, den organiske fasen ble separert, og løsningsmidlet ble fordampet. Resten, etter omrøring i 2 timer med 7g natrium, ble destillert i vakuum, deretter omkrystallisert to ganger fra 30% * benzen I EtOH. Det ble deretter oppløst i varm eddiksyre (2,2 mL/g), og til det ble det langsomt tilsatt En vandig løsning Av CrO3 (60g i 72 ml H2O pluss 2,2 L eddiksyre), etterfulgt av langsom tilsetning av conc H2SO4 (30 ml). Blandingen ble refluxed for 15minutter, fortynnet med et like volum vann og avkjølt. Bunnfallet ble filtrert av, vasket med vann, tørket og destillert, deretter omkrystallisert to ganger fra EtOH. Ytterligere rensing er mulig ved kromatografi Fra En CHCl3-løsning på aktivert alumina, med * benzen som eluent, og ved soneraffinering. Picraten (1:1) danner gyldne gule nåler med m 146o, og styphnatet (1:1) har m 138-139o (plater eller nåler fra henholdsvis etoh eller EtOH/H2O).

Avfallshåndtering

Rådfør deg med miljøreguleringsorganer for veiledning om akseptabel deponeringspraksis. Generatorer av avfall som inneholder denne forurensningen (≥100 kg/mo) må være i samsvar MED EPAS forskrifter for lagring, transport, behandling og avfallshåndtering.