Leiper’ S Fork ligger langs Natchez Trace, som var en viktig reisevei for Indianere og tidlige Europeisk-Amerikanske nybyggere. Området vart busett seint på 1700-talet av nybyggjarar Frå Nord-Carolina og Virginia som hadde fått landstilskudd som betaling for teneste under Den Amerikanske Revolusjonen. Oberst Jesse Steed mottok et landstilskudd på 2 504 dekar (1 013 hektar) som inkluderer landsbyen. Han solgte området til Jesse Benton, som etablerte en gård. Hans sønn, Thomas Hart Benton, som senere skulle bli USA. Senator Fra Missouri, flyttet familien der i 1801 etter farens død. Natchez Spore reisende kalt samfunnet rundt Benton homestead Bentontown, men over tid området kom til å bli kalt Hillsboro.

i 1818 ble et postkontor etablert i samfunnet. Tilsynelatende Var Hillsboro-navnet allerede i bruk for et samfunn I Coffee County, så postkontoret ble gitt Navnet Leiper ‘ S Fork for strømmen som går gjennom landsbyen. Navnebror Av Leiper ‘ S fork creek var en av to brødre: Hugh Leiper, som fullførte en tidlig landundersøkelse i området, Eller Kaptein James Leiper, som døde I Slaget Ved The Bluffs Ved Fort Nashborough i 1781.

Veksten i landsbyen ble stimulert av trafikk På Natchez-Sporet. Hovedsakelig som et resultat av sin transport tilgang, Leiper ‘ S Fork var historisk sentrum for handel for western Williamson County og sentrum for religiøse og sosiale aktiviteter i området.

Postkontoret til Leiper ‘ S Fork opererte frem til 1918.