opptreden Var I 1921 på en skole i morrison, tennessee, under en metodistkirke fordel. I 1923, under en forestilling for The Shriners I Nashville, Ble Macon sett Av Marcus Loew Fra Loews Theatres, som tilbød ham femten dollar hvis Han ville opptre på et teater i Alabama. Macon aksepterte og dro til Alabama. Etter showet ble han kontaktet av sjefen For Loews Theatres I Birmingham, som ønsket å ansette ham til å utføre det. Macons lønn var flere hundre dollar i uken. Dette førte til tilbud fra andre teatre I Loew ‘ S Vaudeville circuit. I en alder av femti Fant Macon seg en vellykket entertainer. En rival vaudeville krets, Keith-Albee-Orpheum Corporation, prøvde å ansette ham bort Fra Loew krets, men han nektet.I 1923 Startet Macon en turne i Det sørøstlige Usa, sammen med spelemannen Sid Harkreader og fem andre band. Nå Hadde Sterchi Brothers Furniture Company, distributører Av Vocalion Records, lagt merke Til Macon og realisert sitt potensial som plateartist. Den 8. juli 1924 gjorde Macon Og Harkreader sine første innspillinger for Vocalion i New York city. Økten som varte over flere dager og atten sanger ble spilt inn. I 1925 la Macon Og Harkreader Til» Dancing Bob «Bradford, en buck danser til deres handling, deres turer på Loew’ s circuit inkluderte nå komedie, buck-dans og gammel tidsmusikk. Sent i 1925 møtte Macon gitaristen Sam McGee, som skulle bli Macons faste partner innen innspilling og performance. Den 6. November 1925 opptrådte Macon Og Harkreader i Ryman Auditorium-det fremtidige hjemmet Til Grand Ole Opry-til Fordel for Nashville police force. Showet var bare tre uker før Wsm Grand Ole Opry ble grunnlagt.

Macon var en av de første utøverne på den nye wsm radiostasjonen. Den 26. desember 1925 opptrådte Macon og spelemann Onkel Jimmy Thompson sammen på wsm Saturday night program. Macon karriere MED WSM varte tjueseks år, men som han fortsatte å turnere, han var ikke en vanlig utøver i årene Av Grand Ole Opry. Tidlig i 1927 dannet Macon The Fruit Jar Drinkers, bestående Av Macon, Sam McGee, Kirk McGee og Mazy Todd. The Fruit Jar Drinkers registrerte For første Gang 7. Mai 1927. Selv om gruppens repertoar hovedsakelig var tradisjonelle sanger og felenumre, spilte De tidvis inn religiøse sanger, Som Macon endret gruppens navn Til Dixie Sacred Singers.i desember 1930 spelte Macon inn For Okeh Records og seinare I 1934 For Gennett Records. Den 22. januar 1935 begynte Han å spille Inn For Bluebird Records med The Delmore Brothers, og noen år senere i 1938 spilte Han Inn Med Glenn «Smoky Mountain» Stagner. Mellom 1930 Og 1952 ble Macon ofte ledsaget av sin sønn Dorris som spilte gitar. I 1940 Macon— sammen Med opry grunnlegger George D. Hay, stigende opry stjerne Roy Acuff, Og Dorris Macon-mottatt en invitasjon Fra Hollywood for å ta del I Republic Pictures filmen Grand Ole Opry. Filmen inneholder sjeldne opptak Av Macon som utfører, inkludert en minneverdig duett av» Take Me Back To My Carolina Home » med Dorris der Den 69 år gamle Macon hopper ut av sitt sete og danser gjennom andre halvdel av sangen. Selv Om Macon turnerte med Bill Monroe på slutten av 1940-tallet, var Han verken imponert over den nye bluegrass-stilen eller banjopukking av Monroes bandkollega Earl Scruggs.