Stephenson begynte å levere motiverende taler i en alder av 17 år. Med Hjelp Av Make-A-Wish Foundation, Møtte Stephenson I 1998 Sin motiverende talende helt, Tony Robbins. Robbins ble hans mentor og oppmuntret ham til å endre sin livsstil for å forbedre sin helse. Mens han gikk På DePaul University, Jobbet Stephenson som praktikant For President Bill Clinton og For Illinois Kongressmedlem Bill Lipinski. Etter å ha mottatt sin bachelorgrad i statsvitenskap i 2001 fra DePaul University, publiserte han sin første bok, Hvordan Du (th) Kan Lykkes!: Transformere Drømmer Til Virkelighet For Unge Voksne, og tilbake til motiverende taler.

Etter sine taler, Stephenson fant han ble ofte kontaktet av folk som søker råd om personlige problemer. Han følte seg dårlig rustet til å gi råd til dem, og bestemte seg for å gå tilbake til skolen og bli sertifisert som terapeut. Han tok kurs Ved Bennett / Stellar University, en privat institusjon som spesialiserer seg på nevrolingvistisk programmering og hypnoterapi, Og Ved American Pacific University (siden omdøpt Kona University). I Mars 2004, Stephenson begynte arbeidet Med En Lege Av Klinisk Hypnoterapi grad Ved American Pacific. Han opererte en terapi praksis fra kontorer I Oakbrook Terrace, Illinois. Han fortsatte også å jobbe som motiverende høyttaler, tjene $15.000 til $30.000 per utseende.Hans andre bok, Get Off Your «But»: How To End Self-Sabotage and Stand Up For Yourself, ble utgitt i 2009. Det var en selvhjelpsbok som fortalte sin egen personlige historie sammen med andres historier, og ga øvelser for leserne å utføre mens de leser. Tony Robbins ga et forord. Samme år Var Stephenson gjenstand For Three Foot Giant, en tv-dokumentar som ble sendt på Biography Channel i November 2009.