Sesquiterpene
reaksjonen av geranylpyrofosfat med isopentenylpyrofosfat resulterer i 15-karbon farnesylpyrofosfat (FPP), som er et mellomprodukt i biosyntesen av sesquiterpener som farnesene.
Farnesylpyrofosfat
Sykliske sesquiterpener er vanligere enn sykliske monoterpener på grunn av økt kjedelengde og ytterligere dobbeltbinding i sesquiterpene-forløperne. I tillegg til vanlige seksledede ringsystemer som finnes i zingiberene( en bestanddel av oljen fra ingefær), kan syklisering av den ene enden av kjeden til den andre enden føre til makrocykliske ringer som humulene.
kadinenene inneholder to sammensmeltede seksledede ringer. Caryophyllene, en komponent av mange essensielle oljer som fedd olje, inneholder en ni-leddet ring smeltet til en cyklobutan ring.Vetivazulene og guaiazulene er aromatiske bicykliske sesquiterpenoider.
med tillegg av en tredje ring blir de mulige strukturer stadig mer varierte. Eksempler er longifolene, copaene og alkoholen patchoulol.
SesquiterpenoidsEdit
FPP-ryggraden kan omarrangeres på flere forskjellige måter og videre dekorert med forskjellige funksjonelle grupper, derav det store utvalget av sesquiterpenoider. Geosmin, den flyktige forbindelsen som gir en jordaktig smak og muggen lukt i drikkevann og den karakteristiske lukten på en regnfull dag, er en sesquiterpenoid, produsert av bakterier, spesielt cyanobakterier, som er tilstede i jord og vannforsyninger. Oksidasjon av farnesene gir deretter sesquiterpenoid farnesol.Sesquiterpenlaktoner Er en vanlig klasse av sesquiterpenoider som inneholder en laktonring, derav navnet. De finnes i mange planter og kan forårsake allergiske reaksjoner og toksisitet hvis de forbrukes overdrevet, spesielt i beitedyr.begrepet merosesquiterpenoider ble laget i 1968 for å beskrive molekyler av denne klassen som har en blandet biosyntetisk opprinnelse, noe som betyr at isoprenoide forløpere som isopentenylpyrofosfat er avledet fra både mevalonat og ikke-mevalonatveiene.