etter å ha flyttet tilbake til Charlottesville Fra Madison, Wi. i 1987 begynte Han På Tandem Friends School, hvor han studerte musikk under trompetisten John d ‘ earths og bassisten Peter Spaar. D ‘ earths og Spaar anbefalte Lessard Til Dave Matthews for inkludering i sitt nye band, som lette etter en bassist. Lessard ble Med Dave Matthews Band akkurat som det ble dannet, da han var seksten år gammel. På grunn av sin alder, han noen ganger måtte snike seg inn bakdøren av klubbene der bandet spilte på grunn av forbud mot personer under 21 inn arenaer som serverer alkohol.Lessard fullførte sitt junior år på videregående skole og ble tatt opp I Jazz Studies program Ved Virginia Commonwealth University. Han passerte ged eksamen sommeren 1991 for å gå inn i programmet senere samme år. Men han trakk seg etter seks uker da det ble klart at han ikke kunne forfølge heltid college studides og samtidig være en touring medlem av et band med økende popularitet.I 2006 begynte Lessard å vedlikeholde En MySpace-side Kalt LowenDude. Han eier og vedlikeholder også en blogg på izstyle.com. Under Europatouren I 2007 startet Lessard også en videoblogg På YouTube.Den 9. januar 2008 opptrådte Lessard sammen med Guster Og Barenaked Ladies under Navnet Yukon Kornelius på en veldedighetskonsert sponset Av okemo Mountain Resort, et skianlegg I Vermont. Senere samme år skrev Han originalmusikken Til Grand Canyon Adventure: River at Risk.