Shackelford ble født I Oklahoma City, Oklahoma, og gikk på college Ved University Of Denver. Han spilte Rollen Som Ray Gordon i såpeoperaen Another World fra 1975 til 1977. Han har også dukket opp i roller På Wonder Woman og senest I The Division. Han spilte også i Den Britiske science fiction-serien Space Precinct. Shackelford er best kjent For Sin rolle Som Gary Ewing på CBS Tv-serien Knots Landing, der han spilte fra 1979 til 1993. Han har også dukket Opp Som Gary Ewing på flere episoder AV CBS Dallas. Rollen ble opprinnelig spilt Av skuespilleren David Ackroyd, som ikke kunne komme tilbake for fremtidige opptredener etter sin 1978-tur som karakteren.Den 2. februar 2006 ble Shackelford med i såpeoperaen The Young and The Restless som Statsadvokat William Bardwell i Genova. Hans siste air date På Den populære såpe Som William Bardwell var juli 18, 2007, da hans karakter bukket under for komplikasjoner forårsaket av et slag. Den 7. August 2007 returnerte Shackelford til showet som Bardwells identiske tvillingbror, Jeffrey Bardwell.I 2013 gjentok Shackelford Rollen Som Gary Ewing i tre episoder av Den nye Dallas-serien PÅ TNT, hvorav Han ble gjenforent Med Joan Van Ark Som Valene.