Legler gikk undrafted i 1988 NBA utkast og gikk for å spille basketball I Europa. Etter å ha spilt noen sesonger i Europa, kom han tilbake Til Amerika og spilte I Continental Basketball Association med Omaha Racers. Han ledet Omaha til ET cba-mesterskap mens han ledet ligaen i scoring.

Legler spilte I NBA på shooting guard-stillingen fra 1989 til 2000. Han er trolig mest kjent som spiller I Washington, hvor han spilte fire sesonger (to Med Washington Bullets og to med Omdøpt Washington Wizards) fra 1995 til 1999. HANS BESTE NBA-sesong var i 1995-96, da han rangert først i ligaen i både trepunkts field goal-prosent og sann skyteprosent, rangert andre i omsetningsforhold, og vant 1996 Trepunkts Shootout under All-Star Weekend. Han holder rekorden for en 3-runde aggregat av (23, 22 og 20 ut av 30 hver) 65 poeng (ut av 90). Han var også en runner up For Sjette Mann Av Året prisen, som ble vunnet Av Toni Kukoč Av Chicago Bulls.Legler var kjent som en nøyaktig trepunktsskytter og gjorde 260 av sine 604 forsøk fra det området i sin karriere, en nøyaktighet på 43 prosent. Dette tallet rangerer femte på all-time liste, bak Bare Steve Kerr, Hubert Davis, Draž Petrović, Og Stephen Curry. Legler spilte også For Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks og Golden State Warriors. Hans karriere endte på grunn av et tilbakevendende kneproblem. I løpet av sine 10 sesonger i ligaen gjorde Legler litt over $ 5,1 millioner i lønn.Legler var en AV TRE NBA-spillere som fullførte en sesongskyting bedre enn 50 prosent fra feltet, bedre enn 50 prosent fra trepunktslinjen og bedre enn 80 prosent fra frikastlinjen (De andre Var Steve Kerr Og Detlef Schrempf).