den 25. februar 1933, fire dager etter hans 30-årsdag, kjøpte Yawkey Red Sox for $1,25 millioner, og overtalte venn Og Tidligere Philadelphia Athletics second Baseman Eddie Collins til å være lagets visepresident og daglig leder.Red Sox hadde vært etterslepet I American League i mer enn et tiår etter Det beryktede Babe Ruth-salget til New York Yankees av Tidligere eier Harry Frazee før 1920-sesongen, og hadde nettopp avsluttet 1932-sesongen med en rekord på 43-111 (.279) – fortsatt det verste i franchise historie. Yawkey ledet Collins til å kjøpe opp så mye talent som mulig for å snu laget rundt. Han har også tungt renovert Fenway Park, som hadde forfalt i løpet av årene.Yawkey viet sin tid og økonomi for resten av livet til å forsøke å bygge vinnende lag, Med Boston Globe citerte Yawkeys estimering I 1974 at Han mistet $ 10 millioner på laget i løpet av sin tid som eier Red Sox. Lagets beste sesonger fant sted i 1946, 1967 og 1975, da Red Sox fanget American League vimpel, men deretter gikk på å miste Hver World Series i syv kamper, mot St. Louis Cardinals (1946, 1967) og Cincinnati Reds (1975). Han ville aldri oppnå sitt endelige mål om å vinne et verdensmesterskap.

Kritikk og kontroverserrediger

motstanden Mot å signere svarte spillere av Red Sox, som var det siste major league-laget til å integrere, har ført Til påstander Om Yawkey å være rasistisk. Red Sox hadde flere svarte spillere i sitt gårdssystem i løpet av 1950-tallet, og laget klarte ikke å fremme dem til tross for suksessene andre lag innså etter å ha integrert svarte spillere. I løpet Av Denne perioden gikk Red Sox fra flerårig kandidat til ikke å fullføre innen ti kamper på første plass i 16 år (1951-1966). Som Eier Av Boston Red Sox var lagets integreringspolitikk Yawkeys ansvar. I 1959 ble Red Sox det siste major league-laget til å sette en svart spiller, Pumpsie Green, tolv år etter Jackie Robinsons rookie sesong med Brooklyn Dodgers og to og et halvt år etter Robinsons pensjonering. Robinson ville senere kalle Yawkey «en av de mest bigoted gutta i baseball».

En annen kontrovers involvert langvarig klubbhus ledsager Donald Fitzpatrick. Fitzpatrick ble anklaget for seksuelt misbruk av mindreårige mellom 1971 og 1991 mens han jobbet I Red Sox spring training clubhouse I Winter Haven, Florida. Overgrepene ble rapportert til laget av ofre og spillere som var vitne til det, Men Fitzpatrick forble ansatt. Yawkey, og senere hans kone Jean Etter Toms død, beskyttet Fitzpatrick fra påstandene, ifølge to kilder med kunnskap om deres forhold. Under Fitzpatricks tid i organisasjonen advarte red Sox-spillere unge gutter, spesielt De Som Var Afroamerikanske, om ikke å tilbringe tid med Fitzpatrick. Fitzpatrick ville fortsette Som Red Sox clubhouse attendant i 15 år etter Tom Yawkeys død. I 1991 avsluttet Fitzpatrick sin rolle i organisasjonen etter at en mann brakte et skilt til et spill I Anaheim, California, der det sto «Donald Fitzpatrick Sexually Assaulted Me». Mannen, hvis identitet er ukjent i dag, holdt skiltet Over Red Sox dugout som batting praksis var slutt. Fire dager etter hendelsen, Fitzpatrick dro fra organisasjonen og aldri sluttet teamet i noen kapasitet.i 2001 saksøkte syv Tidligere Red Sox klubbhusvert organisasjonen for $ 3,15 millioner over Fitzpatricks påståtte seksuelle overgrep. Etter John W. Henry og hans partnere kjøpte laget i 2002, de tok på Alle aspekter Av Boston Red Sox, som inkluderte denne søksmålet. Den nye eierskapsgruppen avsluttet søksmålet ved å bosette Seg Med Fitzpatricks påståtte ofre. De betalte disse syv påståtte ofrene For Fitzpatrick i en multi-million dollar oppgjør.I 2002 erklærte Fitzpatrick seg skyldig etter å ha blitt belastet med fire tilfeller av forsøk på seksuelt batteri for handlinger mellom 1975 og 1989. Som en del av saksavtalen ville Den 72 år gamle Fitzpatrick ikke måtte sone fengsel. Han fikk 10 års betinget dom og 15 års prøvetid. Fitzpatrick ble aldri sendt i fengsel i løpet av denne setningen og døde i 2005 i en alder av 76 år.