Meera Senthilingam

Denne uken forårsaker Jenna Bilbrey en stink.

Jenna Bilbrey

Trimetylamin stinker. Å åpne en beholder av denne odiferous gassen utenfor avtrekksdekselet, gjør at laboratoriet lukter i flere dager. Selv sprekker toppen vil forverre noen i en ti fot radius. Det er ikke en lukt som noen ville finne hyggelig. Det er lukten av død, råtnende fisk.

Med Tanke på at det avgir en slik støtende lukt, er den molekylære strukturen av trimetylamin en veldig enkel. Det er et tertiært amin hvor det sentrale nitrogenatomet er bundet til tre metylgrupper i en trigonal pyramidal geometri. Det er en gass ved romtemperatur, men er svært løselig i vann, noe som gjør for potente vandige løsninger. På grunn av det ensomme paret elektroner og elektronegativitet av nitrogen er trimetylamin en god nukleofil. Nøytrale aminer er slike reaktive nukleofiler at naturen selv ofte benytter en rekke amin sidegrupper som katalyserer nukleofile reaksjoner ved å akseptere protoner.grunnen til at trimetylamin lukter så stygg er fordi det er et vanlig produkt av plante – og dyredbrytning (og noen infeksjoner), og det antas at vi har utviklet seg for å finne disse luktene avstøtende for å hindre oss i å spise rotting mat. Den oksygenerte forløperen til trimetylamin er tilstede i fisk og bryter ned for å gi den karakteristiske råtnende fiskens lukt. Det antas at fisk og andre sjødyr inneholder dette molekylet for å senke frysepunktet til kroppsvæskene og forhindre urea, også tilstede i kroppene til mange sjødyr, fra nedverdigende proteiner.Trimetylamin frigjøres også i kroppsvæsker hos personer med fiskelukt syndrom, en genetisk lidelse med det kliniske navnet trimetylaminuri. Denne uheldige tilstanden forårsaker kroppslukt, pust, urin eller alle tre til å lukte som råtnende fisk. De med trimetylaminuri er ikke i stand til å metabolisere trimetylamin fra mat, og molekylet frigjøres dermed uendret. Det har blitt anslått at bare 1% AV DEN BRITISKE befolkningen er bærere av trimetylaminuri-forårsaker genet. Fra nå av er det ingen kjent kur for trimetylaminuri; lider kan imidlertid finne litt lettelse ved å regulere kostholdet for å unngå visse matvarer, som fisk, egg, lever, brokkoli og andre mørkegrønne grønnsaker.

Politiet oppdager ofte laboratorier som lager meth ved Hjelp Av Breaking Bad-metoden på grunn av den fortellende fishy lukten

Det virker som trimetylaminuri har vært med oss lenge, selv om Den første kliniske rapporten ikke var før På 1970-tallet. fishy smell: ‘hva har vi her? Mann eller fisk? Død eller levende? Fisk. Han lukter som en fisk, en veldig gammel og fiskaktig lukt, en slags ikke-av-den-nyeste fattige-john. En merkelig fisk!’

Dyr kan også ha sykdommen, eller noe som det. Noen kyllinger har vært kjent for å legge fiskeluktende egg og svenske forskere har oppdaget genmutasjonen hos kyr for å produsere fiskeluktende melk.

Du er kanskje kjent med det populære amerikanske tv-showet Breaking Bad. I showet gjør hovedpersonene stoffet metamfetamin fra fenylaceton og metylamin, en analog trimetylamin hvor to av metylgruppene erstattes av hydrogen. Som metylamin er et kontrollert kjemikalie I USA, dreide flere episoder helt rundt å skaffe det vanskelige å få reagenset. Metylamin lukter like ille som trimetylamin, så i virkeligheten oppdager politiet ofte laboratorier som lager meth ved Hjelp Av Breaking Bad-metoden på grunn av den fortellende fishy lukten!Selv om trimetylamin stinker, er det en veldig nyttig kjemikalie. I sjømatindustrien brukes gassensorer designet for å oppdage trimetylamin som kommer fra fangsten, til å bestemme ferskheten av fisk. Og foruten å være en vanlig nukleofil, brukes den også i herbicider, fargestoffer, anionbytterharpikser og plantevekstregulatorer. Dette motbeviser det gamle ordtaket ‘ du kan ikke dømme en bok etter omslaget,’ eller i tilfelle av trimetylamin, lukten.

Meera Senthilingam

Vitenskap forfatter Jenna Bilbrey med fishy men nyttig kjemi av trimethylamine. Neste uke er det tid for å være takknemlig.

Brian Clegg

Som mange andre har jeg regelmessige anledninger til å være takknemlig for natriumalginat.

Meera Senthilingam

og Du må bli Med Brian Clegg neste uke for å finne ut hvorfor. Inntil da, takk for at du lyttet, Jeg Er Meera Senthilingam.