Shih uteksaminert Fra New York University med en bachelorgrad i ledelse og økonomi i 2009. Rundt den tiden begynte han å jobbe på en bank og streaming seg å spille Starcraft II på fritiden, i gjennomsnitt noen få tusen samtidige seere en strøm. Shihs hovedintensjon bak kallenavnet Trump var å bruke verbformen av ordet «trump», som betyr»erstatter». Til Slutt Bestemte Trump seg for å slutte sin jobb og begynte å streame på heltid, og levde av Twitchs partnerskapsprogram ved å tjene penger på annonser og abonnementer. Han begynte senere å spille Og streaming Hearthstone starter i spillets beta fase. Trump har blitt beskrevet som «verdens mest berømte Hearthstone-spiller», og tiltrekker seg over 20.000 samtidige seere på sin strøm. Shih strømmer i syv timer per dag. Den 13. oktober 2013 ble Han signert Av Team Razer som verdens første profesjonelle Hearthstone-spiller.I Blizzard 2013 Stream Awards vant Shih kategorien» Most Educational Stream «med 43% av stemmene, og kom på andreplass i Kategorien» Favorite Hearthstone Stream». Shihs Hearthstone dekk brukes ofte som eksempler for nye spillere. Blizzard Entertainment, skaperne Av Hearthstone, sitert streamers Som Trump som grunner til at de var glade for å fortsette med spillets inntektsmodell etter at han nådde spillets høyeste ranger uten å bruke penger. I juli 2014 Ble Trump med I Team SoloMid.

han forlot Team SoloMid I Mars 2017 og signerte Til Tempo Storm som spiller og innholdsskaper for laget.