Shackelford urodził się w Oklahoma City w stanie Oklahoma i studiował na University of Denver. W latach 1975-1977 występował w roli Raya Gordona w operze mydlanej Another World. Pojawił się również w rolach Wonder Woman, a ostatnio w The Division. Wystąpił także w brytyjskim serialu science fiction space Precinct. Shackelford jest najbardziej znany z roli Gary ’ ego Ewinga w serialu telewizyjnym CBS Knots Landing, w którym występował w latach 1979-1993. Pojawił się również jako Gary Ewing w kilku odcinkach serialu CBS „Dallas”. W rolę tę początkowo wcielił się aktor David Ackroyd, który nie był w stanie powrócić do przyszłych występów po jego 1978 roku jako postać.

2 lutego 2006 roku Shackelford dołączył do obsady opery mydlanej the Young and the Restless jako prokurator okręgowy Genua City William Bardwell. Jego ostatnia randka w popularnym serialu mydlanym jako William Bardwell miała miejsce 18 lipca 2007 roku, kiedy jego postać Uległa komplikacjom spowodowanym udarem mózgu. Jednak 7 sierpnia 2007 roku Shackelford powrócił do serialu jako brat bliźniak Bardwella, Jeffrey Bardwell.

w 2013 roku Shackelford ponownie wcielił się w rolę Gary ’ ego Ewinga w trzech odcinkach nowej serii Dallas na TNT, w jednym z nich ponownie spotkał się z Joan Van Ark jako Valene.