derivații bifenilici activi optic (secțiunea 13-5A) sunt racemizați dacă cele două inele aromatice trec în orice moment printr-o configurație coplanară prin rotație în jurul legăturii centrale. Acest lucru poate fi cauzat mai mult sau mai puțin ușor de căldură, cu excepția cazului în care substituenții 2,2′-ortho sunt foarte mari.

modul în care compușii cu atomi de carbon asimetrici sunt racemizați este mai complicat. O posibilitate ar fi ca un carbon chiral tetraedric atașat la patru grupuri să devină planar și achiral fără a rupe nicio legătură. Calculele teoretice indică faptul că acesta nu este un proces probabil pentru carbonul tetravalent chiral, dar, după cum vom vedea, are loc cu carbonul chiral și alți atomi chirali care sunt atașați la trei grupe:

compuși carbonilici optici activi de tipul \(\ce{-CHC=o}\), în care carbonul alfa este asimetric, sunt racemizați atât de acizi, cât și de 17-1 putem fi siguri că acest lucru este legat de enolizare. Formarea fie a enolului, fie a anionului enolat va distruge asimetria carbonului \(\alfa\) astfel încât, chiar dacă sunt prezente doar urme de enol la un moment dat, în cele din urmă tot compusul va fi racemizat. Cu toate acestea, mecanismul necesită atât existența unui hidrogen \(\alfa\), cât și localizarea centrului de simetrie la acest carbon \(\alfa\). În caz contrar, acizii și bazele sunt ineficiente în catalizarea racemizării.

racemizarea unei halogenuri secundare optic active cu carbonul chiral care transportă halogenul (de ex., 2-clorobutan) poate apărea soluție ih și, de obicei, cu cât solventul este mai polar și mai bine ionizant, cu atât substanța este mai ușor racemizată. Ionizarea halogenurii printr-un proces \(S_\text{N}1\) este probabil responsabilă, iar acest lucru ar fi cu siguranță promovat de solvenții polari (secțiunea 8-6). Toate indicațiile sunt că o carbocație alchilică odată disociată de anionul său însoțitor este plană; și, atunci când un astfel de ion se recombină cu anionul, are o probabilitate egală de a forma enantiomerii \(D\) și \(l\) :

halogenurile optic active pot fi racemizate printr-un mecanism \(S_\text{N}2\). O soluție de 2-clorobutan activ în 2-propanonă care conține clorură de litiu dizolvată devine racemică. Deplasarea clorurii halogenurii de către ionul clorurii inversează configurația la atomul supus substituției (vezi secțiunea 8-5). O a doua substituție regenerează enantiomerul original. În cele din urmă, acest proces înainte și înapoi produce un număr egal de forme \(D\) și \(L\); substanța este apoi racemică:

alcoolii asimetrici sunt adesea racemizați de acizi puternici. Fără îndoială, ionizarea are loc, iar recombinarea carbocației cu apă duce fie la enantiomer:

spre deosebire de halogenuri, alcooli și compuși carbonilici, hidrocarburile pot fi extrem de dificil de racemizat. Acest lucru este valabil mai ales pentru un compus cu un centru asimetric cuaternar, cum ar fi metiletilpropilbutilmetan, \(28\), care nu are „mâner” pentru a permite transformarea carbonului asimetric într-o stare simetrică prin mijloace chimice simple:

cu toate acestea, hidrocarburile care au un atom de hidrogen la carbonul asimetric pot fi racemizate dacă pot fi convertite fie carbanioni. Ușurința racemizării de tip carbanion va depinde de aciditatea hidrogenului atașat și de stabilitatea stereochimică a carbanionului intermediar care se formează. Dacă configurația intermediarului carbanion se inversează, va rezulta racemizarea (vezi și Secțiunea 6-4e):

tipul de racemizare a carbocației unei hidrocarburi optic active poate apărea prin reacția de schimb descrisă în secțiunea 10-9.