fenantren proprietăți chimice, utilizări, producție

hidrocarburi aromatice policiclice neliniare

Fenantrenul este cel mai simplu hidrocarburi aromatice policiclice neliniare cu trei structuri inelare benzenice, fiind izomerul antracenului. În 1872 E. Ostermayer și colab a identificat fenantrenul în fracțiunea de ulei antracen din distilatul de gudron de cărbune, fiind unul dintre produsele de prelucrare a gudronului de cărbune. În gudronul de cărbune la temperaturi ridicate, conținutul de fenantren este secundar numai naftalinei, fiind de aproximativ 4~6%, concentrat în principal în fracțiunile de ulei antracen. Activitatea chimică a fenantrenului este mai puternică decât cea a naftalinei, dar este mai slabă decât cea a antracenului, iar reacțiile de oxidare și adăugare pot apărea și la 9 și 10 poziții.
fenantrenul este un cristal incolor cu luciu, iar fenantrenul precipitat din etanol este un cristal monoclinic incolor. Fenantrenul este un cristal asemănător frunzelor cu o densitate relativă de 1.179 (25/4 int.) si un indice de refractie de 1.6450, punct de topire de 101 int. C si punct de fierbere de 340 int.C. Se poate supune sublimarii, fiind insolubil in apa, usor solubil in etanol, solubil in eter, benzen, acid acetic, cloroform, tetraclorura de carbon si disulfura de carbon. Soluția prezintă fluorescență albastră. Pozițiile de 1, 4, 5, 8 sunt aceleași, cunoscute sub numele de poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția de pe poziția- poziția. Proprietatea sa chimică este între naftalină și antracen. Acesta poate avea, de asemenea, reacție de adiție în 9, 10-poziție, dar nu la fel de ușor ca antracen. Oxidarea are loc, de asemenea, la poziția 9, 10, cu oxidarea dând fenantrenechinonă. De asemenea, pot apărea reacții de substituție. Poate fi obținut și prin separarea de fracția de ulei antracen din uleiul de gudron de cărbune. Fenantrenul poate fi utilizat la fabricarea pesticidelor și coloranților, dar poate fi utilizat și ca stabilizator al eficienței ridicate & pesticide cu toxicitate redusă și explozivi cu pulbere fără fum.
Fenantrenul poate fi utilizat pentru a produce coloranți, medicamente și rășini după prelucrarea conversiei. Produsele de oxidare fenantrenechinona poate fi utilizată ca coloranți, fungicide și inhibitori de polimerizare; acidul 9, 10-bifenil dicarboxilic este utilizat pentru fabricarea poliesterului și a rășinii alchidice; acidul 9, 10-dihidro-9-fenatroic este un hormon de stimulare a creșterii plantelor; Perhidrofenantrenul realizat prin hidrogenarea fenantrenului poate fi utilizat în producția de combustibil cu jet; produsul său sulfonat, acidul sulfonic fenantren poate fi utilizat ca liant și bronzare.

lichidul mamă care conține fenantren în timpul producției de antracen rafinat folosind metoda solventului, după recuperarea solventului și filtrarea ulterioară a cristalizării, poate da fenantren brut care conține 40% fenantren.
fenantrenul brut, după îndepărtarea solvenților de reziduuri din fierbătorul de topire și apoi rectificat în turnul de rectificare cu 20 de plăci teoretice, fracțiile de 335 până la 340 de centimetri C sunt tăiate, urmate de răcire, cristalizare și filtrare pentru a obține fenantrenul industrial cu conținutul de fenantren mai mare de 70%. .
informațiile de mai sus sunt compilate de Tongtong din Chemicalbook.

structura moleculară

structura moleculară a fenantrenului și antracenului sunt similare între ele cu toți atomii localizați în același plan, dar nu în aceeași linie, fiind un sistem conjugat închis cu proprietăți aromatice. Pozițiile 1, 2, 3, 4, 10 și pozițiile 5, 6, 7, 8, 9 din interiorul moleculelor corespund între ele, respectiv, dar au existat diferențe de activitate la cele 5 poziții, dintre care 9 și 10 au avut o activitate mai mare cu substituție, oxidare și adăugare care apar în pozițiile 9 și 10:

Fenantrenechinona este un pesticid folosit ca pansament germicid pentru semințe, fiind capabil să prevină scabia de grâu, dur negru de fum și cartofi dulci la fața locului negru.
Fenantrenul Industrial este derivat din distilarea uleiului antracen derivat din distilatul de gudron de cărbune. Multe tipuri de produse naturale (cum ar fi sterolii) conțin acest sistem de inele. Fenantrenul este utilizat în principal la fabricarea coloranților, medicamentelor, eficienței ridicate și toxicității scăzute a pesticidelor și poate fi utilizat ca scintilanți, stabilizator de pulbere fără fum. Mulți dintre derivații de fenantren au efecte fiziologice cancerigene. Cum ar fi:

structura moleculară a 2-metil-3, 4-benzofenantren și 1, 2, 3, 4-dibenzofen

proprietăți chimice

apare ca luciu alb și cristale de fulgi fluorescente. Nu este solubil în apă, ușor solubil în etanol, solubil în eter, acid acetic, benzen, tetraclorură de carbon și disulfură de carbon.

utilizări

poate fi utilizat pentru fabricarea fenantrenechinonei, rășinii sintetice, pesticidelor și conservanților și așa mai departe.
Fenantrenul, prin oxidare, poate da fenantrenechinonă, pentru a fi utilizat pentru a înlocui pesticidele organice Mercuriale ceresin și gallotox. Acidul bifenil obținut din oxidarea sa poate fi utilizat pentru a prepara rășină alchidică. Oxidarea fenantrenului poate da, de asemenea, anhidridă, ciclohexanonă și fenol. Produsele de clorurare ale fenantrenului pot fi utilizate pentru a face izolatori electrici și impregnanți neinflamabili. Acidul sulfonat fenantren sulfonic poate fi fabricat din liant, bronzare și așa mai departe. Dar, de fapt, majoritatea acestor aplicații nu au fost încă dezvoltate. În industria hârtiei, Fenantrenul poate fi utilizat ca agent antifogging al pulpei; poate fi utilizat și pentru explozivi de nitroglicerină și stabilizator de nitroceluloză și pentru fabricarea bombei de fum; oxidul solid al fenantrenului poate fi realizat din materiale izolante electrice și materiale de umplutură excelente rezistente la flacără. În medicină, fenantrenul poate fi utilizat pentru sinteza alcaloizilor-morfină și cofeină, dimetil morfină, precum și medicamente cu efecte fiziologice speciale asupra multor organe de reproducere. În industria coloranților, Fenantrenul poate fi fabricat din chinonă de 2-aminofenantren, benzantronă, colorant de reducere a sulfurii (BO albastru, BB negru și maro) și așa mai departe. În plus, industria plasticului, agenții sintetici de bronzare și fenantrenul, la temperaturi ridicate și presiuni ridicate, pot suferi hidrogenare pentru a obține hidrofenantren, fiind combustibilul aeronavelor cu jet senior.

pentru determinarea greutății moleculare și sinteza compușilor organici.

preparare

Fenantrenul este un conținut relativ ridicat de gudron de cărbune, reprezentând 5% din gudronul de cărbune, al doilea numai după conținutul de naftalină. Uleiul de antracen din gama fracției 300-360 de fracții de gudron de cărbune are cel mai mare conținut de fenantren, urmat de antracen și carbazol și așa mai departe. Metoda de extracție a fenantrenului este de obicei trimisă ulei de antracen pentru răcire, cristalizare și apoi filtrare în vid sau separare centrifugă pentru separarea uleiului. Cantitatea relativ mare de fenoli solubili din uleiuri poate fi recuperată folosind metoda de distilare de precizie. Cristalul obținut se numește antracen brut, care conține 25-30% antracen, 22-25% carbazol și 30% fenantren. Antracenul brut poate fi supus extracției grele de benzen, răcirii, filtrării cu filtratul aburit din solvent înainte de recristalizare și filtrare. Luați filtrat pentru distilare, astfel încât să putem obține fenantren industrial cu sulfonare pentru a obține fenantren fin.

proprietăți chimice

cristale albe

proprietăți chimice

Fenantrenul este o substanță cristalină albă. Miros aromatic slab. Hidrocarburile aromatice policiclice (HAP) sunt compuși care conțin mai multe inele benzenice și se mai numesc hidrocarburi aromatice polinucleare.

proprietăți fizice

cristale monoclinice incolore ,cu un miros slab, aromat

utilizări

Fenantrenul este un hidrocarburi aromatice policiclice, un poluant de mediu.

utilizează hidrocarburi aromatice policiclice etichetate

ca micropoluanți.

definiție

ChEBI: O hidrocarbură aromatice policiclice compus din trei fuzionat benzen inele care ia numele de la doi termeni ‘fenil’ și ‘antracen.’

metode de producție

Fenantrenul apare în gudronul de cărbune și poate fi izolat din mai multe tipuri de țiței.

referință de sinteză

Jurnalul de Chimie heterociclică, 30, p. 291, 1993 DOI: 10.1002/jhet.5570300151
Jurnalul de Chimie Organică, 18, p. 801, 1953 DOI: 10.1021/jo50013a004
litere tetraedru, 15, p. 495, 1974

descriere generală

cristale monoclinice incolore cu un miros aromatic slab. Soluțiile prezintă o fluorescență albastră.

aer& reacții de apă

insolubile în apă.

profil de reactivitate

Fenantrenul poate reacționa cu materialele oxidante .

pericol pentru sănătate

toxicitatea orală acută a fenantrenului este low.It este mai toxic decât antracenul. O valoare orală a LD50 la șoareci este raportată la 700 mg / kg. Se poatecauza tumorii în piele la locul de aplicare.Cu toate acestea,dovezile de carcinogenitate la animale sunt inadecvate.

pericol de incendiu

Fenantrenul este combustibil.

profil de siguranță

otravă pe cale intravenoasă. Moderat toxic prin ingestie. Datele de mutație raportate. Un fotosensibilizator pentru pielea umană. Carcinogen discutabil cu date experimentale neoplastigenice și tumorigene prin contactul cu pielea. Combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa energic cu materiale oxidante. Pentru a combate focul, utilizați apă, spumă, CO2, substanță chimică uscată. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți

expunere potențială

praful poate forma un amestec exploziv cu aerul. Incompatibil cu oxidanții (clorați, nitrați, peroxizi, permanganați, perclorați, clor, brom, fluor etc.); contactul poate provoca incendii sau explozii. Păstrați departe de materiale alcaline, baze puternice, acizi puternici, oxoacizi, epoxizi.

carcinogenitate

Fenantrenul este ineficient ca aninitiator. Nu este clasificabil în ceea ce privește carcinogenitatea umană—clasa 3 de către IARC și clasa D de IRIS, pe baza datelor umane și a datelor inadecvate dintr-un singur studiu gavag la șobolani și studii de vopsire a pielii și de injectare dinmice.

Sursa

detectată în apele subterane de sub o fostă uzină de gazeificare a cărbunelui din Seattle, a fost la o concentrație de 130 de kilograme/l (ASTR, 1995). Detectat în 8 motorine la concentrații variind de la 0,17-110 mg/L cu o valoare medie de 41,43 mg/l (Westerholm și Li, 1994) și în fracțiuni solubile în apă de ulei de motor nou și uzat la concentrații de 1,9–2,1 și,respectiv, 2,1–2,2 hectolitri/l (Chen și colab., 1994). Lee și colab. (1992) au fost raportate intervale de concentrație de 100 până la 300 mg/L și 15 până la 25 hectolitri/L în motorină și,respectiv, în faza apoasă corespunzătoare (apă distilată). Schauer și colab. (1999) a raportat fenantren în motorină la o concentrație de 57 de tone/g și într-un camion de evacuare cu motor diesel cu capacitate medie la o rată de emisie de 93,1 tone/km.Identificat în Kuweit și Louisiana de Sud uleiuri brute la concentrații de 26 și respectiv 70 ppm (Pancirov și Brown,1975). Combustibilul Diesel obținut de la o stație de service din Schlieren,Elveția conținea fenantren la o concentrație estimată de 327 mg/l (Schluep și colab.,2001).
Fenantrenul a fost detectat în fumul de asfalt la o concentrație medie de 57,73 ng/m3 (Wanget al., 2001).Thomas și Delfino (1991) au echilibrat apele subterane fără contaminanți colectate din Gainesville, FL cu fracțiuni individuale de trei produse petroliere individuale la 24-25 C pentru24 h. faza apoasă a fost analizată pentru compușii organici prin metoda de testare aprobată de EPA din US625. Fenantrenul a fost detectat numai în fracțiunea solubilă în apă a motorinei la o concentrație medie de 17% / L.

pe baza analizei de laborator a 7 probe de gudron de cărbune, concentrațiile de fenantren au variat între 3.100 și 35.000 ppm (EPRI,1990). Detectat în film de gudron de cărbune în vârstă de 1 an și gudron de cărbune în vrac la concentrație anidentică de 10.000 mg/kg (Nelson și colab., 1996). O tarcină de cărbune la temperatură ridicată conținea fenantren la o concentrație medie de 2,66% în greutate (McNeil, 1983). De asemenea, identificatîn gudroane de cărbune la temperaturi ridicate la concentrații cuprinse între 7.500 și 40.300 mg/kg(Arrendale și Rogers, 1981). Lee și colab. (1992a) a echilibrat opt gudroane de cărbune cu apă distilată la 25 C. Concentrația maximă de fenantren observată în faza apoasă este de 0,4 mg/L.
nouă probe de creozot disponibile în comerț conțineau fenantren la concentrațiivariază de la 48.000 la 120.000 mg/kg (Kohler și colab., 2000).concentrația tipică de fenantren într-un ulei de piroliză grea este de 2,5% în greutate (Chevron Phillips,mai 2003).

soarta mediului

biologic. Catecholul este metabolitul central în degradarea bacteriană a fenantrenului.Subprodusele intermediare includ acidul 1-hidroxi-2-naftoic, 1,2-dihidroxinaftalină și acidul salicilic (Chapman, 1972; Hou, 1982). Sa raportat că Beijerinckia, în condiții aerobice, a degradat fenantrenul în cis-3,4-dihidroxi-3,4-dihidrofenantracen (Kobayashi și Rittman, 1982).
sol. Timpii de înjumătățire raportați pentru fenantren într-un Kidman sandy loam și McLaurin sandyloam sunt 16 și respectiv 35 d (Park și colab., 1990). Manilal și Alexander (1991) au raportat ojumătate de viață de 11 d într-un sol Kendaia.
apă de suprafață. Într-un corp de apă de suprafață adânc de 5 m, timpii de înjumătățire calculați pentru transformarea fotochimică directă la 40 de latitudine N la mijlocul verii în timpul amiezii au fost de 59 și 69 d cu și, respectiv, fără partiționare sediment-apă (Zepp și Schlotzhauer, 1979).
Fotolitic. S-a obținut un randament de dioxid de carbon de 24,2% atunci când fenantrenul adsorbit onsilica gel a fost iradiat cu lumină (>290 nm) timp de 17 ore (Freitag și colab., 1985). Într-un experiment de 2 WK, fenantrenul aplicat suspensiilor sol-apă în condiții aerobe și anaerobe a dat 14co2 randamente de 7,2 și 6.3%, respectiv (Scheunert și colab., 1987). Matsuzawa etal. (2001) a investigat degradarea fotochimică a cinci hidrocarburi aromatice policiclice indiesel particule depozitate pe sol și în diferite componente ale solului. Degradarea fotochimică prin lumina artificială a soarelui a fost realizată folosind o lampă xenon de 900 W.Lumina de la această lampă a fost trecută printr-un filtru de sticlă pentru a elimina lumina cu lungimi de undă mai scurte (inqut2. În plus, un simulator solar echipat cu o lampă cu xenon de 300 W a fost utilizat pentru a asigura intensitatea maximă a luminii solare observată la Tokyo (latitudine 35,5 n). Timpul de înjumătățire al fenantrenului în particule diesel utilizând surse de 900 și 300 W A fost de 4,29 și, respectiv, 60,63 ore. Au fost determinați următorii timpi de înjumătățire pentru fenantren adsorbit pe diferite componente ale solului folosind aparate de 900 W: 3,04 h pentru cuarț,2,90 h pentru feldspat, 1,15 h pentru caolinit, 4,97 h pentru montmorilonit, 3,26 h pentru silicagel și 1,17 h pentru alumină.
chimice / fizice. Clorinarea apoasă a fenantrenului la pH 8,8), fenantren-9,10-oxid, fenantren-9,10-dionă și 9,10-dihidrofenantrendiol au fost identificate ca produse majore (Oyler și colab.,1983). S – a sugerat că clorurarea fenantrenului în apa de la robinet a reprezentat prezența cloro-și diclorfenantrenilor (Shiraishi și colab., 1985).

transport

UN3077 substanțe periculoase pentru mediu, solide, N.o. s., Clasa de pericol: 9; etichete: 9-diverse materiale periculoase, Denumire tehnică necesară.

metodele de purificare

contaminanții probabili includ antracenul, carbazolul, fluorenul și alte hidrocarburi policiclice. Se purifică prin distilare din sodiu sub vid, fierbere cu anhidridă maleică în xilen, cristalizare din acid acetic, sublimare și topirea zonei. De asemenea, a fost recristalizat în mod repetat din EtOH, *benzen sau eter pet (b 60-70o), cu uscare ulterioară sub vid peste P2O5 într-un pistol Abderhalden. Feldman, Pantages și Orchin au separat cea mai mare parte a impurității antracenului prin refluxarea fenantrenului (671g) cu anhidridă maleică (194g) în xilen (1,25 L) sub azot timp de 22 de ore, apoi filtrat. Filtratul a fost extras cu apă 10% NaOH, faza organică a fost separată și solventul a fost evaporat. Reziduul, după agitare timp de 2 ore cu 7 g de sodiu, a fost distilat în vid, apoi recristalizat de două ori din 30% *benzen în EtOH. Apoi s-a dizolvat în acid acetic fierbinte (2,2 mL/g), iar la acesta s-a adăugat încet o soluție apoasă de CrO3 (60g în 72ML H2O plus 2,2 L acid acetic), urmată de adăugarea lentă a conc H2SO4 (30ml). Amestecul a fost refluxat timp de 15 animinute, diluat cu un volum egal de apă și răcit. Precipitatul a fost filtrat, spălat cu apă, uscat și distilat, apoi recristalizat de două ori din EtOH. Purificarea ulterioară este posibilă prin cromatografie dintr-o soluție CHCl3 pe alumină activată, cu *benzen ca eluent și prin rafinarea zonei. Picratul (1:1) formează ace galbene aurii cu m 146o, iar stifnatul (1: 1) are m 138-139o (plăci sau ace de la EtOH sau respectiv EtOH/H2O).

eliminarea deșeurilor

consultați agențiile de reglementare a mediului pentru îndrumări privind practicile acceptabile de eliminare. Generatoarele de deșeuri care conțin acest contaminant (100 kg/mo) trebuie să respecte reglementările EPA care reglementează depozitarea, transportul, tratarea și eliminarea deșeurilor.