Monticello este cel mai mare oraș din sud-estul Arkansas la sud de Pine Bluff (Jefferson County). Istoria sa este una de creștere și prosperitate continuă. Situat la intersecția a două drumuri majore și deservit devreme de Căile Ferate, a devenit un hub comercial durabil. O infrastructură diversificată formată din comerț, agricultură și industria lemnului a creat o bază solidă și a susținut creșterea orașului. Orașul a devenit, de asemenea, un important centru educațional și medical.

primul centru de afaceri și Curtea Județeană se aflau în apropiere Rough and Ready Hill, care a fost stabilit până în 1836. La scurt timp după ce Județul Drew s-a format în 1846, cetățenii de frunte au decis că ar trebui construit un nou oraș pentru reședința județului. În 1849, Fântâna C. și Polly Austin, primii coloniști, au donat optzeci și trei de acri pentru situl orașului. Se crede popular că cetățenii au numit orașul după Thomas Jefferson ‘ s Virginia estate.

primul tribunal a fost construit în 1851 în piața Curții din Centrul orașului. O a doua clădire a înlocuit-o în 1857.

loturile au fost donate la începutul anilor 1850 pentru construirea bisericilor baptiste, metodiste și Presbiteriene. De asemenea, au fost rezervate loturi pentru o academie masculină, o academie feminină și un cimitir. O bibliotecă a fost înființată în tribunal în 1857. Cel mai vechi ziar, înțeleptul din Monticello, a început să publice în 1857. Printre unitățile de dinainte de Războiul Civil s-au numărat G. W. Simms & Co. Mărfuri generale, I. A. Preț mărfuri uscate, M. A. Wilson & Co., Charles Millerd & Alexander Hale contractori, Henry Lephiew Băcănie & lichior, M. H. Burks & frate. Hardware, Lephiew & Duval Grocery & lichior, și Dr.H. F. Bailey Magazin de droguri.

progresul comercial a continuat până la Războiul Civil. Orașul a asistat la trei lupte minore în 1864 (13-14 ianuarie, 18 martie și 9-11 septembrie) și trei în 1865 (26-31 ianuarie, 21-23 martie și 23-27 mai). Toți se refereau la forțele Uniunii care făceau raiduri pentru provizii și artilerie și căutau soldați confederați. Cu o ocazie, au intrat în casa colonelului William F. Slemons pentru a-l căuta, dar el i-a evitat ascunzându-se într-o mansardă a hotelului. Academia feminină a lui Rodger, înființată în 1857, a fost folosită ca spital confederat. Confederații au folosit Colegiul masculin Phi Kappa Sigma ca depozit pentru provizii. Forțele Uniunii au ars clădirea în 1865, deși Uniunea a ocupat orașul. Ultima luptă care a avut loc în Monticello s-a întâmplat după predarea formală a Confederației. Nu sosise încă vestea că războiul s-a încheiat.

perioada de reconstrucție a asistat la organizarea Ku Klux Klan în județ în represalii împotriva „carpetbagger” regulă. Oficialii și cetățenii au ajuns la un acord că albii vor continua să servească ca oficiali județeni, iar afro-americanii vor fi aleși reprezentanți. Doi cetățeni negri proeminenți, Curl Trotter și Lynn L. Brooks, sunt recunoscuți pentru că au ajutat la ușurarea tensiunii prin folosirea influenței lor cu membrii rasei lor.

(harta 1889)

Un ziar, Monticellonian, a fost înființat în 1870; a fost urmat de avansul județului Drew în 1892. Mult așteptatul Little Rock, râul Mississippi și Texas Railroad (cunoscut mai târziu sub numele de Iron Mountain) au ajuns în oraș în 1880 și au oferit un transport mai rapid și mai bun pe distanțe lungi. Din 1874 până în 1896, Monticello a găzduit Târgul de Sud-Est din Arkansas. Au participat oameni din toată sud-estul Arkansas și nord-estul Louisianei. Cel mai durabil magazin mercantil al orașului s-a deschis în 1881 când John J. McCloy și Virgil J. Trotter Sr. format McCloy& Trotter Mercantile și Băcănie. După moartea lui McCloy, afacerea a continuat ca V. J. Trotter & fii până când a fost vândută în 1970. Prima bancă, Monticello Bank, a fost deschisă în aprilie 1887. Tot în 1887, Hannah Hyatt a început să accepte orfani în casa ei. Ea și-a donat casa și optzeci de acri Convenției Baptiste de stat în 1894, iar instituția a devenit Arkansas Baptist Home for Children, care există încă. Serviciul telefonic a ajuns în oraș în 1898. O moară de ulei de semințe de bumbac a fost deschisă în 1890.Monticello a cunoscut o creștere imensă la începutul secolului al XX-lea. Fabrica de bumbac Monticello, fondată de Warren Anderson, a fost deschisă în 1900. Două ginuri de bumbac, o plantă de îngrășăminte, o plantă de gheață și o fabrică de conserve au fost construite în legătură cu moara de semințe de bumbac în această epocă. S-au format mai multe bănci noi. Doamna James Gaston Williamson (n oktime Lula Jackson) a organizat organizații caritabile Unite, compuse din doamne din bisericile orașului, în 1910. United Charities a înființat o creșă pentru copiii ale căror mame lucrau la fabrica de bumbac și o casă pentru femeile care nu mai puteau lucra acolo. Acest efort a dus la crearea casei Presbiteriene Vera Lloyd pentru copii în 1924; există încă. Martin L. Sigman a înființat o moară în 1914. Clubul Sorosis, format în 1902, a înființat Biblioteca Județeană Drew în 1928. Următorul deceniu a înregistrat mai multe progrese. Spitalul Mack Wilson a fost deschis în 1930. În același an, Edward Lee Stephenson a fondat casa funerară a lui Stephenson, acum casa funerară Stephenson-Dearman. Un nou tribunal a fost ridicat în 1932, iar o clădire municipală a fost construită doi ani mai târziu. O fabrică Coca-Cola a fost deschisă în 1935, iar o piscină municipală a fost deschisă anul următor.

la scurt timp după izbucnirea celui de-al doilea Război Mondial, efectele depresiei au început să se diminueze. Fabrica de bumbac Monticello a fabricat un material grosier de bumbac care a fost folosit de militari pentru corturi, pătuțuri și copertine. A funcționat la capacitate maximă pe tot parcursul războiului și a angajat mulți, atrăgând mai mulți oameni din mediul rural să se mute.Spitalul Drew Memorial a fost construit în 1950, iar în 1975, o clădire modernă a înlocuit originalul. Rezident local John Porter Price a înființat J. P. Price Lumber Company în 1965; susține că este una dintre cele mai mari companii de prelucrare a lemnului din Statele Unite. Printre industriile majore din 1974 s-au numărat Arvin (producător de sisteme de evacuare auto), L. T. Barnes (pulpwood), Burlington Industries (textile), Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (mai târziu Drew Foam), Dura-Craft Boats (acum War Eagle Boats), Georgia-Pacific (silvicultură), MonArk Boat Company și Wilson Sawmill. Richard Akin a înființat Akin Industries, producând mobilier pentru clienții din domeniul sănătății, în 1985. Construirea unui Supercenter Walmart în anii 1990 a stimulat dezvoltarea comercială la vest de centrul orașului. Chuck și David Dearman de la Dearman Companies au înființat Centrul Comercial North Park Village lângă Walmart Inc.

istoria educației
Monticello a fost întotdeauna un centru pentru școli. Academia feminină a lui Rodger s-a închis în timpul Războiului Civil și s-a redeschis ca Wood Thompson School for Boys. Numele s-a schimbat în Liceul Thompson când a devenit coeducațional. Colegiul masculin Phi Kappa Sigma a fost înființat printr-un act al legislativului în 1859. A fost organizat de profesorul James William Barrow, care l-a numit după Fraternitatea sa de colegiu. Academia Monticello Male și școala Bessilieu s-au deschis la scurt timp după Războiul Civil. Universitatea Hinemon, sub tutela lui John H. Hinemon, a fost înființată în 1890. Prima școală publică a fost deschisă în 1876 pentru o sesiune de trei luni, iar o școală de nouă luni a fost deschisă în 1883. Numele a fost schimbat

în Liceul Monticello în 1910. O școală privată pentru studenții negri, cunoscută sub numele de Academia Monticello sau școala presbiteriană, a fost înființată la sfârșitul anilor 1890. o școală publică pentru studenții negri a fost deschisă la sfârșitul anilor 1920. a patra școală agricolă de Stat din District, denumită în mod obișnuit SAS, și-a ținut primele clase în 1910. Numele s-a schimbat în Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas a&M) în 1925 și a primit certificarea junior college în 1928. A ajuns la statutul de colegiu senior în 1939 și a fost acreditat în anul următor. În 1971, Colegiul a devenit parte a sistemului Universității din Arkansas și a fost redenumit Universitatea din Arkansas la Monticello (UAM).