poliacrilonitril
poliacrilonitril (PAN), o rășină sintetică preparată prin polimerizarea acrilonitrilului. Membru al familiei importante de rășini acrilice, este un material termoplastic dur, rigid, rezistent la majoritatea solvenților și substanțelor chimice, lent de ars și cu permeabilitate scăzută la gaze. Majoritatea poliacrilonitrilului este produs ca fibre acrilice și modacrilice, un înlocuitor comun pentru lână în îmbrăcăminte și mobilier de casă.
Acrilonitrilul (CH2=CHCN) se obține prin reacția propilenei (CH2=CHCH3) cu amoniacul (NH3) și oxigenul în prezența catalizatorilor. Este un lichid inflamabil care este foarte toxic dacă este ingerat și este un cancerigen cunoscut; sunt necesare proceduri strict reglementate pentru manipularea și eliminarea acestuia. Monomerii acrilonitril (molecule cu o singură unitate) sunt suspendați, aproape întotdeauna în combinație cu alți monomeri, ca picături fine în apă și sunt induși să polimerizeze pentru a se deplasa prin acțiunea inițiatorilor radicalilor liberi. Unitatea de repetare acrilonitril a polimerului are următoarea structură: 
.
PAN nu are nici una dintre proprietățile periculoase ale monomerului. Datorită formării unor legături chimice puternice între grupările nitril (CN), moleculele de polimer rezistă majorității solvenților organici și nu se topesc fără a se descompune. În majoritatea cazurilor, polimerul este dizolvat în solvenți speciali și Filat în fibre acrilice, care sunt definite ca fibre care conțin 85% sau mai mult de PAN. Deoarece tigaia este dificil de dizolvat și este foarte rezistentă la vopsire, se produc foarte puține fibre care conțin tigaie singură. Pe de altă parte, un copolimer care conține 2 până la 7% dintr-un comonomer de vinil, cum ar fi acetat de vinil, poate fi Filat cu soluție ușor în fibre care se înmoaie suficient pentru a permite pătrunderea coloranților. Fibrele acrilice sunt moi și flexibile, producând fire ușoare și înalte. Astfel de proprietăți seamănă foarte mult cu cele ale lânii; prin urmare, cea mai obișnuită utilizare a acrilicilor în îmbrăcăminte și covoare este ca înlocuitor de lână—de exemplu, în uzura tricotată, cum ar fi puloverele și șosetele. Acrilicele pot fi vândute la o fracțiune din costul fibrei naturale și oferă o rezistență mai bună la lumina soarelui, rezistență la mucegai și rezistență la atacul moliilor. Fibrele acrilice sunt, de asemenea, utilizate ca precursori pentru producerea fibrelor de carbon și grafit, ca înlocuitori pentru azbest în ciment și în filtre industriale și separatoare de baterii.
acrilicele modificate de comonomeri care conțin halogen, cum ar fi clorura de vinil sau clorura de viniliden, sunt clasificate ca modacrilice. (Prin definiție, modacrilicele conțin mai mult de 35% și mai puțin de 85% PAN.) Prezența clorului conferă o rezistență notabilă la flacără fibrei—un avantaj care face ca modacrilicele să fie de dorit pentru produse precum pijamale pentru copii, pături, copertine și corturi. Cu toate acestea, ele nu sunt la fel de utilizate pe scară largă ca acrilicele simple din cauza costului lor mai mare și pentru că sunt oarecum predispuse la contracție în uscătoarele de haine.
deși polimerizarea acrilonitrilului era cunoscută încă din anii 1890, producția comercială de fibre PAN nu a început decât în anii 1940, după ce Ray C. Houtz de la E. I. du Pont de Nemours& Company (acum DuPont Company) a descoperit solvenți de filare care ar putea dizolva polimerul. DuPont și-a introdus marca comercială Orlon fibre acrilice în 1948; Orlon a fost urmat în curând de compania chimică Monsanto’ s Acrilan, Creslan de Cianamid American, Courtaulds ‘ Courtelle, si altii. Deceniul anilor 1950 a văzut, de asemenea, introducerea modacrilicelor precum compania Eastman Kodak ‘s Verel și Monsanto’ s SEF.