al doilea fiu al lui Richard Hakluyt, un skinner din Londra, Richard Hakluyt a urmat școala Westminster. O întâlnire cu vărul său, geograful Richard Hakluyt (cca. 1535-1591), și-a trezit interesul pentru geografie practică, cosmografie și comerț. Tânărul Richard a evoluat bine la Westminster și a mers la Christ Church, Oxford, unde a obținut o diplomă de licență în arte în 1575 și o diplomă de master în arte în 1577. A fost hirotonit preot câțiva ani mai târziu. Între timp, și-a urmat cu aviditate studiile geografice și a ținut prelegeri despre geografie la Oxford. El a cultivat cunoașterea oamenilor pe care i-a numit „căpeteniile principale pe mare, cei mai mari negustori și cei mai buni marinari ai națiunii noastre.”Acești oameni au inclus Sir Francis Drake. În 1580 a sponsorizat publicarea a două relatări despre călătorii de Jacques Cartier. John Florio, care era la Oxford, a tradus originalele.

Hakluyt s-a implicat în Partidul colonialist din Anglia. Prima sa lucrare semnificativă, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), a servit ca inspirație pentru expansiunea engleză. A fost dedicat lui Sir Philip Sidney. În plus față de relatările călătoriilor engleze, a inclus o listă de produse americane și o discuție despre Pasajul Nord-Vest.

în câteva luni de la publicarea călătoriilor, Hakluyt a intrat în serviciul guvernamental. El a ajutat la promovarea călătoriei lui Sir Humphrey Gilbert din 1583 și apoi a plecat în Franța, unde a servit ca capelan al ambasadorului, Sir Edward Stafford. În anii petrecuți în Franța (1583-1588) a colectat informații geografice din surse franceze, portugheze și spaniole. Între timp, s-a întors în Anglia cu diferite ocazii. În numele lui Sir Walter Raleigh, El i-a prezentat reginei o pledoarie pentru ajutor regal în plantarea Occidentală (1584). Regina l-a răsplătit cu un prebend la Bristol. El se afla în Anglia când a navigat prima colonie a lui Raleigh, când Drake a adus-o din nou acasă și când a navigat a doua colonie a lui Raleigh, sau „pierdută”. În Franța a sponsorizat publicarea de cărți despre geografie și explorare.

în 1589 Hakluyt a publicat prima ediție a lucrării sale majore, principalele navigații, Călătorii și descoperiri ale națiunii engleze, o compilație istorică a întreprinderii engleze în străinătate. La scurt timp după aceea s-a căsătorit. El a continuat să se asocieze cu cei interesați de Colonia Virginia și de Compania Indiilor de Est. A doua ediție a Navigațiilor principale, aproximativ de două ori mai lungă decât prima, a apărut în trei volume folio între 1598 și 1600. Acesta conținea materiale noi din toate perioadele, inclusiv informații noi despre exploatările lui Sir Walter Raleigh. Hakluyt a primit un prebend la Westminster și a fost făcut capelan al Savoia.