Medlocke a înregistrat la scurt timp cu Lynyrd Skynyrd band din anii 1970 ca muzician de sesiune, cântând ocazional la tobe sau cântând câteva melodii pentru ei în 1971: „One More Time”, „Preacher’ s Daughter”, „Lend a Helpin’ Hand”, „Wino”, „White Dove”, „Comin ‘ Home”, „The Seasons”, „Ain’ t Too Proud to Pray” și „you Run Around”. Ocazional, Medlocke a cântat alături de bateristul original al trupei Bob Burns dar a ajuns să dorească energia unui chitarist din fața scenei. Acest lucru a dus la decizia sa din 1972 de a reforma Blackfoot. Trupa a început să facă turnee și să producă melodii de succes care includeau „Train, Train”, care a fost scris de bunicul său, și „Highway Song”, scris de Rickey Medlocke și bateristul Blackfoot Jakson Spires, împreună cu melodii scrise de alții. El a desființat grupul la începutul anilor 1990.

pentru o vreme în anii 1990, Medlocke s-a gândit să urmeze alte cariere până când a primit un telefon în 1996 de la Gary Rossington invitându-l să se alăture Lynyrd Skynyrd ca chitarist principal și compozitor principal. Rossington l-a întrebat pe Medlocke dacă își amintește cum să joace „Free Bird”, „Tuesday’ s Gone” și „Workin’ For MCA”, printre altele. Medlocke s-a alăturat Skynyrd și a fost membru de atunci. Ocazional, Medlocke se va îndepărta scurt de Skynyrd pentru a se alătura muzicienilor precum Blackberry Smoke și shooter Jennings pe scenă. S-a alăturat American Idol finalist Bo Bice pe scenă pentru o interpretare a „Sweet Home Alabama” când primii trei finaliști din sezonul patru s-au întors acasă.