BeginningsEdit

Craven a început să concureze la vârsta de 15 ani la Unity Raceway, câștigând de două ori și Premiul Rookie of the Year. În anul următor, a câștigat 12 evenimente de lung metraj și campionatul de pistă. În 1984 Craven a concurat la Wiscasset Speedway în Divizia de modele târzii; în acest an a câștigat campionatul de pistă împreună cu titlul Rookie of the Year. După aceea, a început să alerge în turneul Canadian american, unde a avut un succes răsunător. În 1986, a debutat în NASCAR la Oxford Plains Speedway în propriul său nr. 12, terminând pe locul 25 după ce a suferit o defecțiune a motorului. Patru ani mai târziu, a început să conducă seria Busch North, câștigând Premiul Rookie of the Year. În 1991, a fost numit campion în acea serie, câștigând de zece ori în numărul 25 Chevrolet, cu două dintre cele zece victorii în cursele „combinate” cu Busch Grand National Series, inclusiv prestigiosul Oxford 250. În plus, a debutat în Cupa Winston la Rockingham, începând și terminând pe locul 34 Pentru Dick Moroso. S-a mutat în seria Busch cu normă întreagă în 1992 în numărul 99 Chevy pentru Bill Papke, și încă o dată a fost numit Rookie of the Year. În 1993 și 1994, a terminat subcampionul Steve Grissom și, respectiv, David Green, în clasamentul campionatului. La 9 octombrie 1994, Craven va servi ca reporter pit pentru difuzarea de către TBS a acelui an Mello Yello 500, servind ca precursor al carierei sale de radiodifuziune.

1995–1998Edit

Craven 1997 masina de curse

în 1995, Craven a facut echipa cu Larry Hedrick motorsports și Kodiak să candideze pentru Winston Cup Rookie of the Year. Craven s-a calificat pentru toate cele 31 de curse, a terminat în top 10 de patru ori și a reușit să învingă Robert Pressley pentru premiul Top rookie. Pentru eforturile sale, a fost recompensat cu o cotă parțială de proprietate în echipă. A început 1996 cu trei Top 10 consecutive și primul său pol de carieră. El a fost al patrulea în puncte înainte de Winston Select 500, timp în care a fost implicat într-o epavă cu mai multe mașini. În turul 130, mașina sa a fost lansată în aer și lovită cu gardul de prindere de deasupra peretelui înainte de a fi aruncată înapoi pe pistă și lovită de o altă mașină. Acest accident a fost similar cu Jimmy Horton ‘ s barrel roll în 1993, unde a șters pista. Flip-ul lui Craven a tăiat complet catchfence-ul de pe viraj și NASCAR a aruncat un steag roșu lung pentru a face reparații. A plecat, dar a scăzut la douăzeci de puncte și a avut doar un top 5 și un pol pentru restul sezonului

la sfârșitul anului, Craven a părăsit Hedrick pentru a conduce numărul 25 Chevy pentru Hendrick Motorsports. Craven a terminat în Top 5 în primele două curse ale sezonului. A terminat pe locul trei în 1997 Daytona 500 în spatele coechipierilor săi Terry Labonte în al doilea și Jeff Gordon în primul rând oferindu-i lui Hendrick Motorsports o măturare de 1-2-3 a Daytona 500. În timp ce practica pentru bateriile interstatale inaugurale 500, Craven s-a prăbușit puternic în perete. A ratat două curse din cauza unei contuzii suferite de epavă. La întoarcere, a câștigat Winston Open și a terminat cel mai bun 19 din carieră la puncte și un total de 1.139.860 USD în câștiguri pentru 1997. După începerea sezonului 1998, au început să apară efectele secundare ale comoției, iar Craven a fost diagnosticat cu sindromul post-comoție și a fost forțat să rateze mai multe curse până când și-a revenit. S-a întors la pista de acasă la New Hampshire International Speedway mai târziu în acel an a câștigat Polul. După patru curse, a fost eliberat definitiv din Hendrick și nu s-a mai întors până la ultimele trei curse ale sezonului, completând Ernie Irvan la MB2 Motorsports.

1999–2006edit

Pentru 1999, Craven a semnat pentru a conduce nr. 58 Ford Taurus pentru SBIII Motorsports Scott Barbour, o echipă nouă în NASCAR. Nu a terminat mai bine de 19 în timp ce conducea mașina și după ce nu a reușit să se califice pentru Coca-Cola 600, a fost înlocuit de Loy Allen, Jr.. Câteva săptămâni mai târziu, s-a înscris cu o altă echipă nouă Midwest Transit Racing, înlocuindu-l pe debutant Dan Pardus în numărul 50 și a terminat sezonul cu ei. Craven s-a întors la echipă în 2000, dar după ce nu a reușit să se califice pentru patru din primele nouă curse ale sezonului, echipa a trecut la un program cu jumătate de normă. În urma acestei decizii, Craven a avut patru top 20 de locuri, dar a terminat pe locul 44 în puncte.

în ianuarie anul următor, s-a anunțat că Craven îl va înlocui pe Scott Pruett în ppi Motorsports ‘ s No.32 Ford. A câștigat polul în cursa de vară la Michigan International Speedway iar în Old Dominion 500 la Martinsville Speedway, a ținut-o pe Dale Jarrett în ultimele ture pentru prima sa victorie în Cupa Winston din carieră. În 2002, a câștigat doi poli, a obținut nouă locuri în Top 10 și a terminat cel mai bun loc în carieră pe locul 15 în puncte. În 2003, echipa sa a trecut de la Ford la Pontiac, oferind nr. 32 mașină cu un program de motor susținut de fabrică. În Carolina Dodge Dealers 400 la Darlington Raceway, s-a luptat Kurt Busch pentru victorie, învingându-l de .002 secunde în ceea ce a fost votat în decembrie 2009 ca „finalul anilor 2000” în seria Sprint Cup. În acea cursă, a devenit ultima persoană care a câștigat într-un Pontiac. Craven nu a reușit să câștige din nou curse în acel sezon și a scăzut 12 locuri în clasamentul punctelor. După ce nu a postat un singur Top 10 la trei sferturi din drum până în 2004, a fost înlocuit de Bobby Hamilton, Jr., și s-a întors doar pentru a alerga la New Hampshire Motor Speedway, pista sa de acasă. Ultimul său început de Cupă a fost 2004 EA Sports 500 la Talladega, unde a condus într-o mașină de dezvoltare pentru Joe Gibbs Racing, numărul 11 Chevrolet.în 2005, Craven s-a mutat la Craftsman Truck Series pentru a conduce Ford-ul nr.99 pentru Roush Racing. Craven a fost al doilea în puncte după 9 curse și s-a vorbit despre promovarea lui Mark Martin numărul 6 Nextel Cup ride pentru 2006. Cu toate acestea, o întindere brutală de finisaje a dus la o cădere liberă în clasamentul punctelor și s-a anunțat că va pleca de la Roush la sfârșitul anului. Craven a câștigat la Martinsville Speedway la sfârșitul anului și a terminat al paisprezecelea în puncte.

ultimul său start NASCAR a venit la Goody ‘ s 250 la Martinsville în seria Busch pentru FitzBradshaw Racing în 2006. A terminat pe locul 39 după ce frânele au eșuat pe numărul său 14 Dodge.

post-retirementEdit

În cele din urmă s-a retras și a lucrat pentru ESPN și Yahoo! Sport ca analist NASCAR. În ianuarie 2019, a plecat ESPN după 12 ani întregi cu rețeaua pentru a lucra pentru Fox. Craven a părăsit ulterior Fox la încheierea sezonului 2020 pentru a urmări o nouă aventură Ricky Craven Motorsports. El deținuse anterior un dealer de sporturi cu acest nume în Belfast, Maine.