Stephenson a început să țină discursuri motivaționale la vârsta de 17 ani. Cu ajutorul Fundației Make-A-Wish, în 1998 Stephenson l-a întâlnit pe eroul său Motivațional Vorbitor, Tony Robbins. Robbins a devenit mentorul său și l-a încurajat să-și schimbe stilul de viață pentru a-și îmbunătăți sănătatea. În timp ce participa la Universitatea DePaul, Stephenson a lucrat ca intern pentru președinte Bill Clinton și pentru congresmanul din Illinois Bill Lipinski. După ce a obținut diploma de licență în științe Politice în 2001 de la Universitatea DePaul, a publicat prima sa carte, Cum poți reuși!: Transformarea viselor în realitate pentru adulții tineri și a revenit la vorbirea motivațională.

după discursurile sale, Stephenson a descoperit că a fost adesea abordat de oameni care căutau sfaturi cu privire la probleme personale. Simțindu-se prost echipat pentru a-i sfătui, a decis să se întoarcă la școală și să devină certificat ca terapeut. A urmat cursuri la Universitatea Bennett/Stellar, o instituție privată specializată în programare neuro-lingvistică și hipnoterapie, și la American Pacific University (redenumită de atunci Universitatea Kona). În martie 2004, Stephenson a început să lucreze la un Doctor în hipnoterapie clinică la American Pacific. El a operat o practică de terapie de la birouri în Oakbrook Terrace, Illinois. De asemenea, a continuat să lucreze ca vorbitor motivațional, câștigând între 15.000 și 30.000 de dolari pe apariție.

a doua sa carte, Dă-te jos de pe „dar”: cum să închei auto-sabotajul și să te ridici pentru tine, a fost publicată în 2009. A fost o carte de auto-ajutorare care a povestit propria sa poveste personală împreună cu poveștile altora și a oferit exerciții cititorilor pentru a le efectua în timp ce citesc. Tony Robbins a oferit o prefață. În același an, Stephenson a fost subiectul three Foot Giant, un documentar de televiziune care a fost difuzat pe Biography Channel în noiembrie 2009.