Articles

Sesquiterpene

reacția pirofosfatului de geranil cu pirofosfatul de izopentenil are ca rezultat farnesil pirofosfatul de 15 carbon (FPP), care este un intermediar în biosinteza sesquiterpenelor, cum ar fi farnesenul.

pirofosfat de Farnesil

sesquiterpenele ciclice sunt mai frecvente decât monoterpenele ciclice datorită lungimii crescute a lanțului și a dublei legături suplimentare în precursorii sesquiterpenei. În plus față de sistemele comune de inele cu șase membri, cum ar fi zingiberene (un constituent al uleiului din ghimbir), ciclizarea unui capăt al lanțului la celălalt capăt poate duce la inele macrociclice, cum ar fi humulene.

Zingiberene, un sesquiterpene abundent în ghimbir.

cadinen, unul dintr-o familie de sesquiterpene.
Humulonele sunt sesquiterpenoide care dau aromă „hoppy” berii.

cadinenele conțin două inele fuzionate cu șase membri. Caryophyllene, o componentă a multor uleiuri esențiale, cum ar fi uleiul de cuișoare, conține un inel cu nouă membri fuzionat cu un inel ciclobutan.

Vetivazulene și guaiazulene sunt sesquiterpenoide biciclice aromatice.

cu adăugarea unui al treilea inel, structurile posibile devin din ce în ce mai variate. Exemplele includ longifolene, copaene și patchoulol alcool.

SesquiterpenoidsEdit

coloana vertebrală a FPP poate fi rearanjată în mai multe moduri diferite și decorată în continuare cu diferite grupuri funcționale, de unde și marea varietate de sesquiterpenoide. Geosmina, compusul volatil care dă un gust pământesc și un miros de mucegai în apa de băut și mirosul caracteristic într-o zi ploioasă, este un sesquiterpenoid, produs de bacterii, în special cianobacterii, care sunt prezente în soluri și aprovizionarea cu apă. Oxidarea farnesenului asigură apoi farnesolul sesquiterpenoid.

lactonele Sesquiterpenice sunt o clasă comună de sesquiterpenoide care conțin un inel lactonic, de unde și numele. Acestea se găsesc în multe plante și pot provoca reacții alergice și toxicitate dacă sunt consumate excesiv, în special la pășunatul animalelor.termenul merosesquiterpenoizi a fost inventat în 1968 pentru a descrie moleculele din această clasă care au o origine biosintetică mixtă, ceea ce înseamnă că precursorii izoprenoizi precum pirofosfatul izopentenil sunt derivați atât din căile mevalonate, cât și din cele non-mevalonate.