la 3 octombrie 2012, Workman a devenit gardianul temporar al surorii sale mai mici Ariel Winter, în urma acuzațiilor de abuz fizic și emoțional al lui Winter din partea mamei lor Chrisoula. Workman a depus o petiție de tutelă, solicitând tutela permanentă peste iarnă. În tinerețe, Workman a fost îndepărtată din grija mamei sale după acuzații similare.

În August 2013, fratele mai mic al lui Workman, Jimmy, a solicitat instanței să i se acorde custodia surorii sale Winter, în vârstă de 15 ani, afirmând că cealaltă soră a lor, Workman, era un „gardian nepotrivit” și un model slab pentru Winter. Jimmy, care a vorbit în numele mamei sale pentru a contesta acuzațiile care i-au fost aduse ei, a făcut lobby în instanță pentru custodie afirmând că Workman a permis ca Winter să fie „sexualizată” public, că a exploatat Winter pentru a-și promova școala de actorie și că a folosit banii câștigați De Winter ca membru al serialului TV Modern Family pentru a organiza „petreceri fastuoase și limuzine”, despre care Jimmy a declarat că le-a sfâșiat familia. Jimmy a mai spus instanței că tatăl lor, Glenn Workman, care se ocupa de moșia lui Winter, nu era potrivit, deoarece situația sa financiară slabă l-a făcut vulnerabil la manipularea de către Workman și avocații ei.

la 5 mai 2014, instanța a dispus tutela permanentă muncitorului și a eliminat-o definitiv pe Winter din tutela mamei sale. În mai 2014, s-a ajuns la o înțelegere între părți prin care Workman va păstra custodia Winter, Glenn menținând controlul asupra finanțelor sale și făcând rapoarte necesare instanței. Judecătorul Curții Superioare Daniel Murphy își va păstra jurisdicția peste iarnă până la împlinirea vârstei de 18 ani (28 ianuarie 2016), în timp ce Workman și Chrisoula au lansat ulterior o declarație în care declarau că lucrează pentru reconciliere.