în jurul vârstei de 12 ani, a fost inspirat să rimeze de prietenul său Jason Phillips (Jadakiss). El și Jason vor forma mai târziu LOX cu Styles P. Mary J. Blige „au descoperit” trio-ul și vor fi în curând semnați Sean Combs ‘ s Bad Boy Records. Primul lor album, Money, Power & Respect, a fost lansat pe 13 ianuarie 1998.Sheek și colegii săi membri LOX s-au despărțit ulterior de Bad Boy Records și au semnat un contract cu compania lor de administrare, Ruff Ryders, după ce compania a format o casă de discuri la sfârșitul anilor 1990. Ruff Ryders a fost, de asemenea, acasă la DMX. Al doilea album al grupului, We Are The Streets, a fost lansat pe 25 ianuarie 2000. Între timp, Sheek, un antreprenor aspirant, a început să lucreze la marca lor D-Block, construind un studio și căutând noi talente pentru a se alătura listei lor. În octombrie 2006 a deschis o spălătorie auto și o benzinărie din blocul D în orașul lor natal Yonkers, New York.Sheek și-a lansat debutul solo Walk Witt Me pe Universal Records prin D-Block Records. Materialele promoționale timpurii, cum ar fi în notele de linie ale albumului lui Styles P un Gangster și un Gentleman, indică faptul că titlul original al albumului era Walk With Me. Al cincilea album al său, Silverback Gorilla, lansat în 2008, a prezentat single-ul său de succes, „Good Love”, care a eșantionat melodiile „Tonight Is The Night” și „Pure Love” ale lui Betty Wright.

el a fost, de asemenea, prezentat într-un episod din cele mai sălbatice videoclipuri ale poliției din lume, care au demonstrat trecutul său notoriu.

a lucrat oarecum prolific cu Ghostface Killah. Au colaborat la un album comun intitulat Wu Block cu membri ai Wu-Tang Clan și D-Block după ce s-au inspirat unul de celălalt în timp ce făceau turnee și înregistrau. În ianuarie 2017 Ghostface și Sheek Louch au anunțat pe conturile lor de socializare respective că un al doilea album colaborativ era în lucru.