după ce sa mutat înapoi la Charlottesville de la Madison, Wi. în 1987, s-a înscris la Tandem Friends School, unde a studiat muzica sub trompetistul John D ‘ Earth și basistul Peter Spaar. D ‘ Earth și Spaar l-au recomandat pe Lessard lui Dave Matthews pentru includerea în noua sa trupă, care căuta un basist. Lessard s-a alăturat trupei Dave Matthews la fel cum se forma, când avea șaisprezece ani. Datorită vârstei sale, uneori a trebuit să se strecoare pe ușa din spate a cluburilor în care cânta trupa din cauza interdicțiilor persoanelor sub 21 de ani care intră în locuri care servesc alcool.

Lessard și-a terminat primul an de liceu și a fost acceptat în programul de studii de Jazz de la Virginia Commonwealth University. A trecut examenele GED în vara anului 1991 pentru a intra în program mai târziu în acel an. Cu toate acestea, s-a retras după șase săptămâni, când a devenit evident că nu poate urma studenți cu normă întreagă și, în același timp, să fie membru în turneu al unei formații cu popularitate în creștere.

În 2006, Lessard a început să mențină o pagină MySpace numită LowenDude. De asemenea, deține și menține un blog la izstyle.com. În timpul turneului European din 2007, Lessard a început și un blog video pe YouTube.

pe 9 ianuarie 2008, Lessard a cântat cu membrii Guster și Barenaked Ladies sub numele de Yukon Kornelius într-un concert benefic sponsorizat de Okemo Mountain Resort, o stațiune de schi din Vermont. Mai târziu în acel an, a co-scris muzica originală pentru Grand Canyon Adventure: River at Risk.