Articles

Synthesis of oximes

Categories: C=N Bond Formation >

Related:

Recent Literature


In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.
H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis, 2002, 1057-1059.


O nouă sinteză a emailurilor din cetone implică o acilare reductivă mediată de fosfină a oximelor. Emailurile rezultate sunt izolate în randamente bune și puritate excelentă.
H. Zhao, C. P. Vandenbossche, S. G. Koenig, S. P. Singh, R. P. Bakale, Org. Let., 2008,10, 505-507.


utilizarea m-CPBA ca oxidant în acetat de etil permite o oxidare eficientă și rapidă a diferitelor Amine alifatice la oxime în conversie ridicată cu >90% selectivitate oximă la temperatura camerei în condiții fără catalizator.V. V. Patil, E. M. Gayakwad, G. S. Shankarling, J. Org. Chem., 2016,81, 781-786.


J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Let., 2005, 7, 5203-5205.


cu o procedură simplă în două etape care implică substituirea cu TsNHOTBS ușor disponibile și tratamentul ulterior cu LCR, s-au preparat o serie de oxime din alcoolii, halogenurile alchilice sau sulfonații alchilici corespunzători fără a se utiliza oxidanți externi.
K. Kitahara, T. Toma, J. Shimokawa, T. Fukuyama, Org. Let., 2008,10, 2259-2261.


reacția N-alchilhidroxilaminelor și hidroxilaminei apoase cu Alene monosubstituite dă nitrone și, respectiv, oxime, în randamente bune. Calculele DFT susțin un proces de hidroaminare de tip Cope concertat, cu cinci membri, iar energiile calculate ale stării de tranziție sunt în acord excelent cu observațiile experimentale.
J. Moran, J. Y. Pfeiffer, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Org. Let., 2009,11, 1895-1898.


O metodă generală, eficientă și fără metale pentru oxidarea aerobă a benzilaminelor primare la oximele corespunzătoare în randamente bune este catalizată de acidul N, N’, N”-trihidroxizocianuric în prezența acetaldoximei și a apei ca solvent. Această metodă practică folosește aerul ca oxidant economic și verde, apa ca solvent verde și tolerează o gamă largă de substraturi.
J. Yu, M. Lu, Synlett, 2014, 25, 1873-1878.


au fost descoperite o serie de reacții noi ale IBX cu substraturi care conțin heteroatom și utilitatea lor a fost demonstrată. IBX a fost utilizat pentru generarea de imine din amine secundare în randamente deosebit de mari, pentru saromatizarea oxidativă a heterociclurilor de azot și pentru scindarea ditianilor.K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem., 2003, 115, 4211-4216.


A fost elaborată o metodă convenabilă, ecologică pentru sinteza aldoximelor și nitrililor optic activi pornind de la nitroalcani chirali.
C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2005,44, 612-615.