Shackelford s-a născut în Oklahoma City, Oklahoma, și a mers la colegiu la Universitatea din Denver. A apărut în rolul lui Ray Gordon în telenovela de zi o altă lume din 1975 până în 1977. El a apărut, de asemenea, în roluri pe Wonder Woman și cel mai recent în Divizia. De asemenea, a jucat în serialul britanic de science fiction space Precinct. Shackelford este cunoscut mai ales pentru rolul său de Gary Ewing în serialul de televiziune CBS Knots Landing, în care a jucat din 1979 până în 1993. De asemenea, a apărut ca Gary Ewing în mai multe episoade din CBS Dallas. Rolul a fost jucat inițial de actor David Ackroyd, care nu a putut să se întoarcă pentru apariții viitoare după rândul său din 1978 ca personaj.

la 2 februarie 2006, Shackelford s-a alăturat distribuției telenovelei de zi tânărul și Neliniștitul ca procurorul districtului orașului Genova William Bardwell. Ultima sa dată de difuzare pe săpunul popular ca William Bardwell a fost pe 18 iulie 2007, când personajul său a cedat complicațiilor cauzate de un accident vascular cerebral. Cu toate acestea, la 7 August 2007, Shackelford s-a întors la spectacol ca fratele geamăn identic al lui Bardwell, Jeffrey Bardwell.

în 2013, Shackelford a reluat rolul lui Gary Ewing în trei episoade din noua serie Dallas pe TNT, într-unul dintre care a fost reunit cu Joan Van Ark ca Valene.