Legler a fost nedefinit în draftul NBA din 1988 și a mers să joace baschet în Europa. După ce a jucat câteva sezoane în Europa, s-a întors în America și a jucat în Asociația Continentală de baschet cu Omaha Racers. El a condus Omaha la un campionat ACB în timp ce conducea liga în scor.

Legler a jucat în NBA în poziția de gardă de tragere din 1989 până în 2000. Este probabil cunoscut cel mai mult ca jucător la Washington, unde a jucat patru sezoane (două cu Washington Bullets și două cu redenumitul Washington Wizards) din 1995 până în 1999. Cel mai bun sezon al său NBA a fost în 1995-96, când s-a clasat pe primul loc în ligă atât în procentul de goluri de teren în trei puncte, cât și în procentul de tragere adevărată, s-a clasat pe locul doi în raportul cifrei de afaceri și a câștigat 1996 Shootout în trei puncte în timpul All-Star Weekend. El deține recordul pentru un total de 3 runde de (23, 22 și 20 din 30 fiecare) 65 de puncte (din 90). El a fost, de asemenea, un al doilea loc pentru al șaselea om al anului, care a fost câștigat de Toni Kuko al cincilea din Chicago Bulls.

Legler a fost bine cunoscut ca un shooter precis în trei puncte și a făcut 260 din cele 604 încercări ale sale din acest interval în cariera sa, o precizie de 43 la sută. Această cifră se situează pe locul cinci pe lista din toate timpurile, în spatele doar Steve Kerr, Hubert Davis, Draq7sen Petrovi, și Stephen Curry. Legler a jucat și pentru Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks, și Golden State Warriors. Cariera sa s-a încheiat din cauza unei probleme recurente la genunchi. În cele 10 sezoane ale sale în ligă, Legler a câștigat puțin peste 5,1 milioane de dolari în salariu.

Legler a fost unul dintre cei trei jucători NBA care au terminat un sezon tragând mai bine de 50 la sută din teren, mai bine de 50 la sută din linia de trei puncte și mai bine de 80 la sută din linia de aruncare liberă (ceilalți erau Steve Kerr și Detlef Schrempf).