la 25 februarie 1933, la patru zile după împlinirea a 30 de ani, Yawkey a cumpărat Red Sox pentru 1,25 milioane de dolari și l-a convins pe prietenul și fostul Atletism din Philadelphia al doilea bază Eddie Collins să fie vicepreședintele și directorul general al echipei.

Red Sox fusese drojdia Ligii Americane de mai bine de un deceniu după infamul vânzare Babe Ruth către New York Yankees de către fostul proprietar Harry Frazee înainte de sezonul 1920 și tocmai terminase sezonul 1932 cu un record de 43-111 (.279) – încă cel mai rău din istoria francizei. Yawkey l-a îndrumat pe Collins să cumpere cât mai mult talent posibil pentru a întoarce echipa. De asemenea, a renovat puternic Parcul Fenway, care căzuse în paragină de-a lungul anilor.Yawkey și-a dedicat timpul și finanțele pentru tot restul vieții încercării de a construi echipe câștigătoare, Boston Globe citând estimarea lui Yawkey în 1974 că a pierdut 10 milioane de dolari în echipă în timpul mandatului său deținând Red Sox. Cele mai bune sezoane ale echipelor sale au avut loc în 1946, 1967 și 1975, când Red Sox a capturat fanionul Ligii Americane, dar apoi a pierdut fiecare World Series în șapte jocuri, împotriva Cardinalii St.Louis (1946, 1967) și Cincinnati Reds (1975). El nu și-ar atinge niciodată scopul final de a câștiga un campionat mondial.

critici și controverseedit

rezistența la semnarea jucătorilor negri de către Red Sox, care au fost ultima echipă din liga majoră care s-a integrat, a dus la afirmații că Yawkey este rasist. Red Sox au avut mai mulți jucători negri în sistemul lor agricol în anii 1950, echipa nereușind să-i promoveze în ciuda succeselor realizate de alte Echipe după integrarea jucătorilor negri. În această perioadă, Red Sox a trecut de la un concurent peren la eșecul de a termina în zece jocuri de pe primul loc timp de 16 ani (1951-1966). În calitate de proprietar al Boston Red Sox, Politica echipei privind integrarea a fost în cele din urmă responsabilitatea lui Yawkey. În 1959, Red Sox a devenit ultima echipă din liga majoră care a lansat un jucător negru, Pumpsie Green, la doisprezece ani după Jackie Robinsonsezonul debutant cu Brooklyn Dodgers și la doi ani și jumătate după retragerea lui Robinson. Robinson l-ar numi mai târziu pe Yawkey „unul dintre cei mai bigoți tipi din baseball”.

o altă controversă a implicat un însoțitor de club de lungă durată Donald Fitzpatrick. Fitzpatrick a fost acuzat de abuz sexual asupra minorilor între 1971 și 1991 în timp ce lucra în Red Sox spring training clubhouse Din Winter Haven, Florida. Abuzul a fost raportat echipei de către victime și jucători care au asistat la acesta, dar Fitzpatrick a rămas angajat. Yawkey, și mai târziu soția sa Jean după moartea lui Tom, l-au protejat pe Fitzpatrick de acuzații, potrivit a două surse cu cunoștințe despre relația lor. În timpul lui Fitzpatrick în organizație, jucătorii Red Sox ar fi avertizat băieții tineri, în special cei afro-americani, să nu petreacă timp cu Fitzpatrick. Fitzpatrick va continua ca însoțitor al Clubului Red Sox timp de 15 ani după moartea lui Tom Yawkey.

în 1991, Fitzpatrick și-a încheiat rolul în organizație după ce un bărbat a adus un semn la un joc Din Anaheim, California, pe care scria „Donald Fitzpatrick m-a agresat sexual”. Bărbatul, a cărui identitate este necunoscută până în prezent, a ținut semnul peste Red Sox dugout în timp ce practica de bătăi se încheia. La patru zile după incident, Fitzpatrick a plecat din organizație și nu s-a alăturat niciodată echipei în nicio calitate.

în 2001, șapte foști însoțitori ai Clubului Red Sox au dat în judecată Organizația pentru 3,15 milioane de dolari pentru presupusul abuz sexual al lui Fitzpatrick. După John W. Henry și partenerii săi au cumpărat echipa în 2002, au preluat toate aspectele Boston Red Sox, care au inclus acest proces. Noul grup de proprietari a încheiat procesul prin soluționarea cu presupusele victime ale lui Fitzpatrick. Au plătit aceste șapte presupuse victime ale lui Fitzpatrick într-o înțelegere de milioane de dolari.

în 2002, Fitzpatrick a pledat vinovat după ce a fost acuzat de patru capete de acuzare de tentativă de baterie sexuală pentru acțiuni între 1975 și 1989. Ca parte a Acordului de pledoarie, Fitzpatrick, în vârstă de 72 de ani, nu ar trebui să facă închisoare. El a primit o pedeapsă de 10 ani cu suspendare și 15 ani de probă. Fitzpatrick nu a fost niciodată trimis la închisoare în timpul acestei pedepse și a murit în 2005 la vârsta de 76 de ani.