PPh3 este utilizat pe scară largă în sinteza organică. Proprietățile care ghidează utilizarea sa sunt nucleofilicitatea și caracterul său reducător. Nucleofilicitatea PPh3 este indicată de reactivitatea sa față de alchene electrofile, cum ar fi Michael-acceptori, și halogenuri de alchil. Este, de asemenea, utilizat în sinteza compușilor biarilici, cum ar fi reacția Suzuki.

Cuaternizationedit

PPh3 se combină cu halogenuri de alchil pentru a da săruri de fosfoniu. Facilitatea reacției de cuaternizare urmează modelul obișnuit prin care halogenurile benzilice și alilice sunt reactanți deosebit de eficienți:

PPh3 + CH3I +i−

aceste săruri, care pot fi adesea izolate sub formă de solide cristaline, reacționează cu baze puternice pentru a forma ilide:

astfel de ilide sunt reactivi cheie în reacțiile Wittig, utilizate pentru a transforma aldehidele și cetonele în alchene.

halogenurile de aril vor cuaterniza PPh3 pentru a da săruri de Tetrafenilfosfoniu:

PPh3 + Phbr br

reacția necesită totuși temperaturi ridicate și catalizatori metalici.

Mitsunobu reacționatedit

în reacția Mitsunobu, un amestec de trifenilfosfină și azodicarboxilat de diizopropil („DIAD” sau analogul său dietil, mort) transformă un alcool și un acid carboxilic într-un ester. DIAD este redus deoarece servește ca acceptor de hidrogen, iar PPh3 este oxidat la OPPh3.

Appel reactionEdit

în reacția Appel, un amestec de PPh3 și CX4 (X = Cl, Br) este utilizat pentru a converti alcoolii în halogenuri de alchil. Oxidul de trifenilfosfină (OPPh3) este un produs secundar.

PPh3 + CBr4 + RCH2OH octoph3 + rch2br + HCBr3

această reacție începe cu atacul nucleofil al PPh3 asupra CBr4, o extensie a reacției de cuaternizare enumerate mai sus.

Dezoxigenare

oxigenarea ușoară a PPh3 este exploatată în utilizarea sa pentru dezoxigenarea peroxizilor organici, care apare în general cu reținerea configurației:

pph3 + ro2h opph3 + roh (R = alchil)

este, de asemenea, utilizat pentru descompunerea ozonidelor organice în cetone și aldehide, deși sulfura de dimetil este mai populară pentru reacție ca produs secundar, sulfoxidul de dimetil este mai ușor separat de amestecul de reacție decât oxidul de trifenilfosfină. N-oxizii aromatici sunt reduși la Amina corespunzătoare cu randament ridicat la temperatura camerei cu iradiere:

SulfonationEdit

sulfonarea PPh3 dă tris(3-sulfofenil)fosfină, P(C6H4-3-SO3−)3 (TPPTS), de obicei izolat ca sare trisodică. Spre deosebire de PPh3, TPPTS este solubil în apă, la fel și derivații săi metalici. Complexele de rodiu ale TPPT sunt utilizate în anumite reacții de hidroformilare industrială.

3,3′,3″-Fosfanetriiltris(acid benzensulfonic) sarea trisodică este un derivat solubil în apă al trifenilfosfinei.

reducerea la difenilfosfided

litiu în THF, precum și Na sau K reacționează cu PPh3 pentru a da Ph2PM (m = Li, Na, K). Aceste săruri sunt precursori versatili ai fosfinelor terțiare. De exemplu, 1,2-dibromoetanul și Ph2PM reacționează pentru a da Ph2PCH2CH2PPh2. Acizii slabi, cum ar fi clorura de amoniu, transformă Ph2PM (m = Li, Na, K) în difenilfosfină:

(C6H5)2PM + H2O (C6H5)2PH + MOH

complexe metalice de Tranzițieedit

Trifenilfosfina se leagă bine de majoritatea metalelor de tranziție, în special de cele din metalele de tranziție medii și târzii din grupele 7-10. În ceea ce privește volumul steric, PPh3 are un unghi al conului Tolman de 145%, care este intermediar între p(C6H11)3 (170%) și P(CH3)3 (115%). Într-o aplicare timpurie în cataliză omogenă, Nibr2(PPh3)2 a fost utilizat de Walter Reppe pentru sinteza esterilor acrilați din alchine, monoxid de carbon și alcooli. Utilizarea PPh3 a fost popularizată prin utilizarea sa în catalizatorul de hidroformilare RhH(PPh3)3(CO).