Abbott probeerde een advocatenbureau op te zetten en werkte enkele jaren in Gary (Indiana) en Topeka (Kansas). Hij keerde terug naar Georgië voor een periode, daarna ging hij terug naar Chicago, waar hij veranderingen kon zien aankomen met duizenden nieuwe migranten uit het zuiden.na zijn vestiging in Chicago richtte Abbott in 1905 de Chicago Defender newspaper op met een initiële investering van ± 25 (gelijk aan $ 7 in 2019). Hij begon te printen in een kamer in zijn Pension; zijn hospita moedigde hem aan, en hij kocht haar later een huis met 8 kamers.hij wilde aandringen op werkgelegenheid en sociale rechtvaardigheid, en was enthousiast om zwarten te overtuigen om de segregated, Jim Crow South te verlaten naar Chicago. Een belangrijk deel van zijn distributienetwerk bestond uit Afro-Amerikaanse spoorwegporteurs, die zeer gerespecteerd werden onder zwarten, en tegen 1925 organiseerden ze een unie als de Broederschap van slapende Carporters. Ze verkochten of verspreidden het papier vaak op treinen. Defender-circulatie bereikte 50.000 in 1916; 125.000 in 1918; en meer dan 200.000 in de vroege jaren 1920. Gecrediteerd met een bijdrage aan de grote migratie van het platteland Zuidelijke zwarten naar Chicago, De Defender werd de meest verspreid zwarte krant in het land. Het stond bekend als “America’ S Black Newspaper.”Het succes resulteerde in Abbott steeds een van de eerste self-made miljonairs van Afro-Amerikaanse afkomst; zijn bedrijf uitgebreid als Afro-Amerikanen verplaatst naar de steden en werd een verstedelijkte, Noordelijke bevolking. Van het begin van de 20e eeuw tot 1940 verhuisden 1,5 miljoen zwarten naar grote steden in het noordoosten en het Midden-Westen.

ze wilden graag meer weten over de omstandigheden, huisvesting vinden en meer te weten komen over hun nieuwe leven in steden. De meeste waren afkomstig uit Landelijke Gebieden in het zuiden. Van 1890 tot 1908 hadden alle zuidelijke staten grondwetten of wetten aangenomen die belemmeringen voor kiezersregistratie opwerkten en de meeste zwarten en veel arme blanken feitelijk hun stemrecht ontzegden. Ze waren volledig afgesloten van de politieke systemen. Scholen en andere openbare voorzieningen die voor zwarten waren gereserveerd, werden doorgaans ondergefinancierd en slecht onderhouden. Wetgevers opgelegd Jim Crow voorwaarden, het produceren van faciliteiten voor zwarten die “gescheiden” maar nooit “gelijk” waren (verwijzend naar de Plessy v.Ferguson (1896) zaak, waarin het Amerikaanse Hooggerechtshof oordeelde dat gescheiden faciliteiten, zoals spoorwegauto ‘ s die “afzonderlijke maar gelijke” voorwaarden, waren constitutionele). De industriële centra in het noorden en het Midwesten, waar zwarten konden stemmen en kinderen naar school konden sturen, rekruteerden arbeiders op basis van uitbreiding van de productie en infrastructuur om de groeiende bevolking van de VS te bevoorraden, evenals de oorlog in Europa, die begon in 1914. De Pennsylvania Railroad en anderen breidden zich in snel tempo uit in het noorden en hadden arbeiders nodig voor de bouw en later om de treinpassagiers te bedienen.

De verdediger vertelde verhalen over eerdere migranten naar het noorden, wat hoop gaf aan rechteloze en onderdrukte mensen in het zuiden van andere manieren om te leven. Abbott, door middel van zijn geschriften in de Chicago Defender, uitte deze verhalen en moedigde mensen aan om het zuiden te verlaten voor het noorden. Hij stelde zelfs een datum vast van 15 mei 1917, voor wat hij ‘de Grote Noordelijke aandrijving’noemde. In zijn weekblad, hij toonde foto ‘ s van Chicago en had tal van advertenties voor huisvesting. Daarnaast schreef Abbott over hoe vreselijk een plek het Zuiden was om te wonen in vergelijking met het idealistische noorden. Abbott ‘ s woorden beschreven het noorden als een plaats van welvaart en rechtvaardigheid. Dit overtuigende schrijven, ” daardoor maakte dit tijdschrift waarschijnlijk de grootste stimulans die de migratie had,”.

Abbott was een vechter, een verdediger van rechten. Hij noemde negen doelpunten als de verdediger ‘Bijbel:’

1. Amerikaans ras vooroordelen moeten worden vernietigd;het openstellen van alle vakbonden voor zowel zwarten als blanken; vertegenwoordiging in het kabinet van de President; het inhuren van zwarte ingenieurs, brandweerlieden en leidinggevenden op alle Amerikaanse spoorwegen, en voor alle banen in de regering; het verkrijgen van vertegenwoordiging in alle afdelingen van de politie over de gehele Verenigde Staten; overheidsscholen die de voorkeur geven aan Amerikaanse burgers boven buitenlanders; het inhuren van zwarte motormensen en leidinggevenden op oppervlakte, verhoogde en motorbussen lines throughout America;
2. federale wetgeving om lynching af te schaffen; en
3. volledige enfranchisement van alle Amerikaanse burgers. de Chicago Defender moedigde niet alleen mensen aan om naar het noorden te trekken voor een beter leven, maar ook om te vechten voor hun rechten zodra ze daar aankwamen. De slogan van de krant en het eerste doel was “American race prejudice must be destroyed.”Sengstacke besprak openlijk de Afro-Amerikaanse geschiedenis in zijn artikelen, inclusief de moeilijke kwesties. Hij schreef: “Miscegenatie begon zodra de Afrikaanse slaven werden ingevoerd in de koloniale bevolking en gaat onverminderd door tot op de dag van vandaag…. Wat meer is, de oppositie tegen interhuwelijken heeft de interesse verhoogd en de gevoelens versterkt van degenen die het bevel van raciale onderscheid in hun privé en persoonlijke zaken kwalijk nemen.”. Hij geloofde dat wetten die de persoonlijke keuze van een partner beperken de grondwet schenden en dat de “beslissing van twee intelligente mensen om wederzijdse liefde en zelfopoffering niet een kwestie van publieke zorg zou moeten zijn.”. Abbott publiceerde ook een kortstondig tijdschrift genaamd Abbott ‘ s Monthly, waarvan de bijdragers Chester Himes en Richard Wright waren. De verdediger bevorderde actief de noordwaartse migratie van zwarte zuiderlingen, vooral naar Chicago; zijn colonnes rapporteerden niet alleen over, maar stimuleerden ook de grote migratie.