in 1977 behaalde Cook een Bachelor of Science in wildlife management and conservation law aan de Universiteit van Maine. Cook, een gecertificeerde landschapsaannemer in Massachusetts, is een actief lid van de Massachusetts Arborist Association en heeft gediend als voorzitter van de Raad van bestuur van New England Grows en de Association of Landscape Contractors of Massachusetts. Cook bezit en exploiteert K & R Tree and Landscape Company, die hij en zijn overleden vrouw Kathleen in 1982 oprichtten.

Cook ‘ s eerste optreden op dit oude huis was ook in 1982. In die tijd was hij landschapsvoorman bij een particulier bedrijf en droeg hij bij aan verschillende projecten van dit oude huis, waaronder de Bigelow Ranch en het Woburn House. In 1988, beginnend met de Lexington Bed & ontbijt renovatie, Cook werd een fulltime cast lid op de show als de tuin en landschap aannemer.hij is momenteel lid van de redactieraad van dit Old House magazine en heeft bijgedragen aan Complete Landscaping, dat in 2004 werd uitgegeven door This Old House Books in samenwerking met Sunset Books.in juni 2018 kondigde Cook aan dat hij zijn rol in de televisieprogramma ‘ s zou verminderen vanwege niet-gespecificeerde gezondheidsproblemen.Cook woont met zijn twee kinderen in Burlington, Massachusetts, en heeft een huisje op Cape Cod.op 7 januari 2020, tijdens een The Tonight Show segment, kondigde fellow deze oude huis gastheer Kevin O ‘ Connor aan dat Roger volledig aftrad uit de show. Hij werd vervangen door Jenn Nawada die meerdere keren als gast verscheen.