Swindell neemt de geblokte vlag op de Syracuse mile in 1984

Swindell is drievoudig wereldkampioen Outlaws. Hij won zijn eerste twee titels in 1981 en 1982 in de beroemde Nance Speed Equipment #1n huisauto. Hij won zijn derde titel in 1997 met zijn eigen Channel Lock gesponsorde nummer 1 teamauto. Sammy heeft 394 World of Outlaws a-belangrijkste overwinningen op zijn naam staan. Hij nam ook deel aan de CART series in 1985 en 1986 en wist zich niet te kwalificeren voor de Indianapolis 500 in 1987 in een March-Pontiac. Swindell nam de vleugels in 1981, om de prestigieuze Pacific Coast Nationals op Ascot te winnen.Swindell maakte zijn debuut in de NASCAR Winston Cup Series in 1985 in de Atlanta Journal 500; in 1991, hij van plan om fulltime te verplaatsen naar de Winston Cup Series, concurreren voor Rookie van het jaar voor Moroso Racing, maar hij werd ontslagen door het team na een aantal spins tijdens Speedweeks en crashen opnieuw in de kwalificatie voor de tweede race van het jaar op Richmond International Raceway. Na zijn vrijlating keerde hij terug naar sprint car racing.in 1993 reed Swindell een beperkt schema in de NASCAR Busch Series; het team sloot halverwege het seizoen en keerde terug naar sprint car racing. Swindell nam ook deel aan een volledig seizoen van de NASCAR Craftsman Truck Series in 1995, rijden voor Akins-Sutton Motorsports; hij eindigde 12e in punten, scoren vijf top-tien finishes in de eerste seizoen van de serie.2007 was zijn 35ste opeenvolgende jaar als autocoureur, naast zijn 18-jarige zoon Kevin. Hij is een vijf-time winnaar van de prestigieuze Chili Bowl Midget Nationals, de enige coureur die meer dan drie keer te winnen, totdat zijn zoon Kevin won zijn vierde rechte race in 2013. Tijdens het seizoen 2008 reed hij in Noord-Californië en won een main event in de California Civil War Series in Placerville en ook op de beroemde Silver Dollar Speedway in Chico, Californië. Swindell wordt beschouwd als een van de beste driver/setup mannen in het bedrijf. Hij staat bekend om zijn experimenten met innovatieve technologie.zijn vader Sam, was een succesvol coureur en zijn broer Jeff, is nog steeds een actief en succesvol autocoureur.

Sammy ‘ s 2013 auto in de pits op de Beaver Dam Raceway.op 25 augustus 2014 kondigde Swindell aan dat hij zou stoppen met racen, hoewel hij van plan is om in de Chili Bowl Nationals te racen.in 2015 tekende Swindell een contract bij Chad en Jenn Clemens owners van CJB Motorsports Uit Telford, PA. Sammy liep een gedeeltelijk schema en zal hetzelfde doen in 2016. Sam verklaarde dat hij niet meer van plan is om een volledig schema te draaien, maar kiest en kiest de races die hij wil lopen. Dit komt het team ten goede met testen en houdt hem actief in de sport waar hij van houdt. Vanaf September 2020, hij heeft 394 World of Outlaws Sprint Car wint.