de reactie van geranylpyrofosfaat met isopentenylpyrofosfaat resulteert in het 15-koolstof farnesylpyrofosfaat (FPP), dat een tussenproduct is in de biosynthese van sesquiterpenen zoals farneseen.

Farnesylpyrofosfaat

cyclische sesquiterpenen komen vaker voor dan cyclische monoterpenen vanwege de toegenomen ketenlengte en extra dubbele binding in de sesquiterpeenprecursoren. Naast gemeenschappelijke zes-membered ringsystemen zoals wordt gevonden in zingibereen (een bestanddeel van de olie van gember), cyclisering van het ene uiteinde van de keten naar het andere uiteinde kan leiden tot macrocyclische ringen zoals humuleen.

Zingibereen, een sesquiterpeen dat rijk is aan gember.

δ-Cadineen, een van de sesquiterpeenfamilie.

Humulonen zijn sesquiterpenoïden die een” hoppige ” smaak aan bier geven.

De cadinenen bevatten twee gesmolten ringen met zes leden. Caryofylleen, een bestanddeel van veel essentiële oliën zoals kruidnagel olie, bevat een negen-membered ring gesmolten aan een cyclobutaan ring.

Vetivazuleen en guaiazuleen zijn aromatische bicyclische sesquiterpenoïden.

door de toevoeging van een derde ring worden de mogelijke structuren steeds gevarieerder. Voorbeelden zijn longifoleen, copaene en de alcohol patchoulol.

SesquiterpenoidsEdit

De FPP-backbone kan op verschillende manieren worden herschikt en verder worden versierd met verschillende functionele groepen, vandaar de grote verscheidenheid aan sesquiterpenoïden. Geosmin, de vluchtige verbinding die een aardse smaak en muffe geur geeft in drinkwater en de karakteristieke geur op een regenachtige dag, is een sesquiterpenoïde, geproduceerd door bacteriën, met name cyanobacteriën, die aanwezig zijn in de bodem en watervoorziening. Oxidatie van farneseen levert vervolgens de sesquiterpenoïde farnesol.

Sesquiterpeenlactonen zijn een gemeenschappelijke klasse van sesquiterpenoïden die een lactonring bevatten, vandaar de naam. Ze komen voor in veel planten en kunnen allergische reacties en toxiciteit veroorzaken bij overmatig gebruik, met name bij graasdieren.

De term merosesquiterpenoïden werd in 1968 bedacht om moleculen van deze klasse te beschrijven die een gemengde biosynthetische oorsprong hebben, wat betekent dat isoprenoïde voorlopers zoals isopentenylpyrofosfaat zijn afgeleid van zowel de mevalonaat-als niet-mevalonaat-routes.