rond zijn twaalfde werd hij geïnspireerd door zijn vriend Jason Phillips (Jadakiss). Hij en Jason zouden later de LOX met Styles P. Mary J. Blige “ontdekt” het trio, en ze zouden al snel worden ondertekend aan Sean Combs ‘ s Bad Boy Records. Hun eerste album, Money, Power & Respect, werd uitgebracht op 13 januari 1998.Sheek en zijn collega-LOX-leden gingen later uit elkaar bij Bad Boy Records, en tekenden een platencontract met hun beheermaatschappij, Ruff Ryders, nadat het bedrijf eind jaren 90 een platenlabel oprichtte. Ruff Ryders was ook de thuisbasis van DMX. Het tweede album van de groep, We Are The Streets, werd uitgebracht op 25 januari 2000. Ondertussen, Sheek, een aspirant-ondernemer, begon te werken aan hun D-Block merk, het bouwen van een studio, en op zoek naar nieuw talent om hun rooster te sluiten. In oktober 2006 opende hij een D-Block car wash en benzinestation in hun woonplaats Yonkers, New York.Sheek bracht zijn solodebuut Walk Witt Me uit op Universal Records via D-Block Records. Vroege promotiemateriaal, zoals in de liner notes van Styles P ‘ s album A Gangster and a Gentleman, geven aan dat de oorspronkelijke titel van het album Walk With Me was. Zijn vijfde album, Silverback Gorilla, uitgebracht in 2008, featured zijn hitsingle, “Good Love”, die gesampled Betty Wrights” Tonight Is The Night “En” Pure Love ” songs.

hij was ook te zien in een aflevering van World ‘ s wildste Police Videos, die zijn beruchte verleden demonstreerden.

hij heeft enigszins productief gewerkt met Ghostface Killah. Ze werkten samen aan een gezamenlijk album getiteld Wu Block met leden van Wu-Tang Clan en D-Block na het trekken van inspiratie uit elkaar tijdens het toeren en opnemen. In januari 2017 maakten Ghostface en Sheek Louch op hun sociale media-accounts bekend dat er een tweede album in de maak was.