na zijn terugkeer naar Charlottesville vanuit Madison, Wi. in 1987 schreef hij zich in op de Tandem Friends School, waar hij muziek studeerde bij trompettist John D ‘ Earth en bassist Peter Spaar. D ‘ Earth en Spaar raadden Lessard aan bij Dave Matthews voor opname in zijn nieuwe band, die op zoek was naar een bassist. Lessard sloot zich aan bij Dave Matthews Band toen hij zestien jaar oud was. Vanwege zijn leeftijd moest hij soms stiekem de achterdeur van de clubs waar de band speelde binnensluipen vanwege het verbod voor personen onder de 21 die plaatsen betreden waar alcohol wordt geserveerd.Lessard voltooide zijn eerste jaar van de middelbare school en werd toegelaten tot het Jazz Studies programma aan de Virginia Commonwealth University. Hij slaagde voor de GED examens in de zomer van 1991 om later dat jaar aan het programma deel te nemen. Echter, hij trok zich na zes weken toen het duidelijk werd dat hij niet kon nastreven fulltime college studides en tegelijkertijd een touring lid van een band met stijgende populariteit.

in 2006 begon Lessard met het onderhouden van een MySpace-pagina genaamd LowenDude. Hij is ook eigenaar en onderhoudt een blog op izstyle.com. Tijdens de Europese tournee van 2007 begon Lessard ook een videoblog op YouTube.op 9 januari 2008 trad Lessard op met leden van Guster en Barenaked Ladies onder de naam Yukon Kornelius in een benefietconcert gesponsord door Okemo Mountain Resort, een skiresort in Vermont. Later dat jaar schreef hij de originele muziek voor Grand Canyon Adventure: River at Risk.