in 1967 richtten Tompkins Buell en Jane Tise samen het Plain Jane clothing label op. Plain Jane verdiende $ 2 miljoen per jaar in 1970. Tompkins Buell ‘ s toenmalige echtgenoot Doug Tompkins, met wie ze in 1964 was getrouwd nadat ze elkaar ontmoette tijdens het liften, adviseerde de naam te veranderen in Esprit.in 1986 had het wereldwijde kledingmerk een omzet van 800 miljoen dollar bereikt. De Tompkins scheidden in 1989.in 1990, Tompkins Buell leidde een leveraged buy-out die haar controle over het bedrijf, en netto haar een geschatte $150 miljoen. Esprit kwam uit de overname van de schulden zo diep naar voren dat het in minder dan twee jaar in technisch opzicht in gebreke bleef op zijn uitstaande leningen. In 1997 verbood CEO Jay Margolis Tompkins Buell en alle leden van haar familie het hoofdkantoor van Esprit te betreden. Ook in 1997, Tompkins Buell diende een rechtszaak tegen Esprit, op zoek naar ongeveer $4 miljoen in terugbetalingen van het bedrijf voor belastingbetalingen die ze maakte na de verkoop van een groot deel van haar belang in het bedrijf aan investeerders.Tompkins Buell wordt vaak beschreven als de zielsverwant van Hillary Clinton. Ze leidde Clinton ‘ s fondsenwerving inspanningen voor 2008 in de San Francisco Bay area. In 2006 publiceerde The Washington Post een verhaal over de Democracy Alliance, waarbij ze het een “exclusieve donorclub” noemde voor progressieve donoren en Tompkins Buell en haar man Mark Buell als leden identificeerde. Tompkins Buell hield een fondsenwerving voor David Brock ‘ s Media Matters in haar huis in San Francisco. Een stichting die haar naam draagt gaf geld aan mediazaken via de Tides Foundation. Buell samen met George Soros en andere leden van de Democratische Alliantie John R. Hunting; Paul Rudd (medeoprichter van Adaptive Analytics); Pat Stryker; Nicholas Hanauer; Ex-Clinton administration official Rob Stein; Drummond Pike; vastgoedontwikkelaar Robert Bowditch; Pioneer Hybrid International-erfgenaam en congreskandidaat Scott Wallace; Gail Furman; vastgoedontwikkelaar Albert Dwoskin; en Taco Bell-erfgenaam Rob McKay, financierden het Secretary of State Project, een Amerikaanse non-profit, 527 politieke actiecomité gericht op het kiezen van hervormingsgezinde progressieve secretarissen van staat in battleground Staten, die meestal toezicht houden op het verkiezingsproces. De alliantie was van cruciaal belang in het krijgen van Californië minister van Buitenlandse Zaken Debra Bowen en Minnesota minister van Buitenlandse Zaken Mark Ritchie herkozen.in februari 2012 stopte Tompkins Buell met het steunen van President Barack Obama, omdat hij teleurgesteld was over zijn leiderschap op het gebied van milieu, waaronder klimaatverandering.in 2016 doneerde Tompkins Buell $500.000 aan advocate Lisa Bloom om vrouwen te helpen die naar voren kwamen met beschuldigingen van seksuele intimidatie en mishandeling tegen Donald Trump in de aanloop naar de presidentsverkiezingen van 2016.