Leiper’ s Fork ligger längs Natchez Trace, som var en viktig resväg för indianer och tidiga europeisk-amerikanska bosättare. Området avgjordes i slutet av 1700-talet av bosättare från North Carolina och Virginia som hade fått markbidrag som betalning för service i den amerikanska revolutionen. Överste Jesse Steed fick ett landbidrag på 2504 hektar (1013 ha) som inkluderar byns plats. Han sålde området till Jesse Benton, som etablerade en gård. Hans son, Thomas Hart Benton, som senare skulle bli USA. Senator från Missouri, flyttade familjen dit 1801 efter sin fars död. Natchez Trace resenärer kallade samhället runt Benton homestead Bentontown, men med tiden området kom att kallas Hillsboro.

1818 inrättades ett postkontor i samhället. Tydligen var Hillsboro-namnet redan i bruk för ett samhälle i Coffee County, så postkontoret fick namnet Leiper ’ s Fork för strömmen som går genom byn. Namnet på Leiper ’ s Fork creek var en av två bröder: Hugh Leiper, som slutförde en tidig markundersökning i området, eller kapten James Leiper, som dog i slaget vid Bluffs vid Fort Nashborough 1781.

byns tillväxt stimulerades av trafiken på Natchez-spåret. Till stor del som ett resultat av dess transportåtkomst var Leiper ’ s Fork historiskt centrum för handel för västra Williamson County och Centrum för religiösa och sociala aktiviteter i området.

Leipers Gaffelpostkontor fungerade fram till 1918.