Monticello är den största staden i sydöstra Arkansas söder om Pine Bluff (Jefferson County). Dess historia är en av fortsatt tillväxt och välstånd. Beläget vid korsningen av två större vägar och betjänades tidigt av järnvägar, blev det ett bestående kommersiellt nav. En diversifierad Infrastruktur bestående av handel, jordbruk och träindustrin skapade en stark grund och upprätthöll stadens tillväxt. Staden blev också ett viktigt utbildnings-och sjukhus.

det första affärs-och länsdomstolen var i närheten Rough and Ready Hill, som avgjordes 1836. Strax efter att Drew County bildades 1846 beslutade ledande medborgare att en ny stad skulle byggas för länets säte. År 1849 donerade Fountain C. och Polly Austin, tidiga bosättare, åttiotre tunnland för stadsplatsen. Man tror populärt att medborgarna namngav staden efter Thomas Jeffersons Virginia-egendom.

det första tingshuset byggdes 1851 på domstolstorget i centrum av staden. En andra byggnad ersatte den 1857.

massor donerades i början av 1850-talet för att bygga Baptist, metodist och Presbyterian kyrkor. Massor avsattes också för en manlig akademi, en kvinnlig akademi och en kyrkogård. Ett bibliotek grundades i tingshuset 1857. Den tidigaste tidningen, Sage of Monticello, började publicera 1857. Bland anläggningarna före inbördeskriget var G. W. Simms & Co. Allmänna varor, I. A. pris torra varor, M. A. Wilson & Co., Charles Millerd & Alexander Hale entreprenörer, Henry Lephiew livsmedelsbutik & sprit, M. H. Burks & Bro. Hårdvara, Lephiew & Duval Grocery & Sprit, och Dr.H. F. Bailey Drug Store.

kommersiella framsteg fortsatte fram till inbördeskriget. Staden bevittnade tre mindre skärmytslingar 1864 (13-14 januari, 18 mars och 9-11 September) och tre 1865 (26-31 januari, 21-23 mars och 23-27 maj). De berörde alla fackliga styrkor som raidade för leveranser och artilleri och letade efter konfedererade soldater. Vid ett tillfälle gick de in i överste William F. Slemons hus för att söka efter honom, men han undvek dem genom att gömma sig på ett hotellloft. Rodgers kvinnliga akademi, som grundades 1857, användes som ett Konfedererat sjukhus. De konfedererade använde Phi Kappa Sigma Male College som ett lagerhus för leveranser. Fackliga styrkor brände byggnaden 1865, även om unionen ockuperade staden. Den sista skärmytslingen som inträffade i Monticello hände efter den formella överlämnandet av Konfederationen. Ordet hade ännu inte kommit att kriget var slut.

Återuppbyggnadsperioden bevittnade organisationen av Ku Klux Klan i länet som vedergällning mot ”carpetbagger” – regeln. Tjänstemän och medborgare nådde en överenskommelse om att vita skulle fortsätta att fungera som länstjänstemän och afroamerikaner skulle bli valda representanter. Två framstående svarta medborgare, Curl Trotter och Lynn L. Brooks, får kredit för att hjälpa till att lindra spänningen genom att använda sitt inflytande med medlemmar i deras ras.

(karta 1889)

en tidning, Monticellonian, grundades 1870; den följdes av Drew County Advance 1892. Den efterlängtade Little Rock, Mississippi River och Texas Railroad (senare känd som Iron Mountain) nådde staden 1880 och tillhandahöll snabbare och bättre långväga transporter. Från 1874 till 1896 var Monticello värd för Southeast Arkansas Fair. Människor deltog från hela sydöstra Arkansas och nordöstra Louisiana. Stadens mest bestående handelsbutik öppnade 1881 när John J. McCloy och Virgil J. Trotter Sr. bildade McCloy & Trotter Mercantile och livsmedelsbutiker. Efter Mccloys död fortsatte verksamheten som V. J. Trotter & Sons tills den såldes 1970. Den första banken, Monticello Bank, öppnade i April 1887. Även 1887 började Hannah Hyatt ta emot föräldralösa barn i sitt hem. Hon donerade sitt hem och åttio tunnland till State Baptist Convention 1894, och institutionen blev Arkansas Baptist Home for Children, som fortfarande finns. Telefontjänsten nådde staden 1898. En bomullsfröoljekvarn öppnade 1890.

Monticello upplevde enorm tillväxt i början av tjugonde århundradet. Monticello Cotton Mill, grundad av Warren Anderson, öppnade 1900. Två bomullsgin, en gödselanläggning, en isanläggning och en konserveringsfabrik byggdes i samband med bomullsfröverket under denna tid. Flera nya banker bildades. Mrs. James Gaston Williamson (n jacobe Lula Jackson) organiserade United Charities, bestående av damer från stadskyrkorna, 1910. United Charities etablerade en plantskola för barn vars mödrar arbetade på bomullsbruket och ett hem för kvinnor som inte längre kunde arbeta där. Denna ansträngning ledde till skapandet av Vera Lloyd Presbyterian Home for Children 1924; det finns fortfarande. Martin L. Sigman grundade en stavkvarn 1914. Sorosis Club, som bildades 1902, grundade Drew County Library 1928. Det kommande decenniet såg mer framsteg. Mack Wilson Hospital öppnade 1930. Samma år grundade Edward Lee Stephenson Stephensons Begravningsbyrå, nu Stephenson-Dearman Begravningsbyrå. Ett nytt tingshus uppfördes 1932 och en kommunal byggnad byggdes två år senare. En Coca-Cola-anläggning öppnade 1935 och en kommunal pool öppnade nästa år.

strax efter utbrottet av andra världskriget började effekterna av depressionen minska. Monticello Cotton Mill tillverkade en grov kvalitet av bomullsmaterial som användes av militären för tält, barnsängar och markiser. Det sprang med full kapacitet under hela kriget och anställde många och lockade fler landsbygdsfolk att flytta.Drew Memorial Hospital byggdes 1950 och 1975 ersatte en modern byggnad originalet. Lokal bosatt John Porter Price etablerade jp Price Lumber Company 1965; det påstår sig vara ett av de största träbearbetningsföretagen i USA. Bland de stora industrierna 1974 var Arvin (tillverkare av fordonsavgassystem), L. T. Barnes (massaved), Burlington Industries (textilier), Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (senare Drew Foam), Dura-Craft Boats (nu War Eagle Boats), Georgia-Pacific (skogsbruk), MonArk Boat Company och Wilson Sawmill. Richard Akin grundade Akin Industries, tillverkning av möbler för vårdkunder, 1985. Byggandet av ett Walmart Supercenter på 1990-talet stimulerade kommersiell utveckling väster om stadens centrum. Chuck och David Dearman av Dearman företag etablerade North Park Village köpcentrum bredvid Walmart Inc.

Utbildningshistoria
Monticello har alltid varit ett centrum för skolor. Rodgers kvinnliga Akademi stängdes under inbördeskriget och öppnades igen som Wood Thompson School for Boys. Namnet ändrades till Thompson High School när det blev coeducational. Phi Kappa Sigma Male College grundades av en lag från lagstiftaren 1859. Det organiserades av Professor James William Barrow, som namngav det efter hans college broderskap. Monticello Male Academy och Bessilieu Schoolhouse öppnade strax efter inbördeskriget. Hinemon University, under handledning av John H. Hinemon, grundades 1890. Den första offentliga skolan öppnade 1876 för en tre månaders session och en nio månaders skola öppnade 1883. Namnet ändrades

till Monticello High School 1910. En privatskola för svarta studenter, känd som Monticello Academy eller Presbyterian School, grundades i slutet av 1890-talet. en offentlig skola för svarta studenter öppnade i slutet av 1920-talet. den fjärde Distriktsstatens lantbruksskola, vanligtvis kallad SAS, höll sina första klasser 1910. Namnet ändrades till Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas a&M) 1925 och det fick junior college-certifiering 1928. Det nådde senior college status 1939 och ackrediterades nästa år. 1971 blev högskolan en del av University of Arkansas-systemet och döptes om till University of Arkansas i Monticello (UAM).