polyakrylonitril
polyakrylonitril (PAN), ett syntetiskt harts framställt genom polymerisation av akrylnitril. En medlem av den viktiga familjen akrylhartser, det är ett hårt, styvt termoplastiskt material som är resistent mot de flesta lösningsmedel och kemikalier, långsamt att brinna och med låg permeabilitet för gaser. De flesta polyakrylonitril produceras som akryl-och modakrylfiber, ett vanligt substitut för ull i kläder och heminredning.
akrylonitril (CH2=CHCN) erhålls genom att reagera Propen (CH2=CHCH3) med ammoniak (NH3) och syre i närvaro av katalysatorer. Det är en brandfarlig vätska som är mycket giftig om den intas och är ett känt cancerframkallande ämne; strikt reglerade förfaranden krävs för hantering och bortskaffande. Akrylnitrilmonomerer (enenhetsmolekyler) suspenderas, nästan alltid i kombination med andra monomerer, som fina droppar i vatten och induceras att polymerisera för att panorera genom verkan av friradikalinitiatorer. Polymerens akrylnitrilupprepande enhet har följande struktur: 
.
PAN har ingen av de farliga egenskaperna hos monomeren. På grund av bildandet av starka kemiska bindningar mellan nitrilgrupperna (CN) motstår polymermolekylerna de flesta organiska lösningsmedel och smälter inte utan sönderdelning. I de flesta fall löses polymeren i speciella lösningsmedel och spinns till akrylfibrer, som definieras som fibrer som innehåller 85 procent eller mer PAN. Eftersom PAN är svår att lösa upp och är mycket resistent mot färgning, produceras mycket lite fiber som innehåller PAN ensam. Å andra sidan kan en sampolymer som innehåller 2 till 7 procent av en vinylkomonomer såsom vinylacetat lätt lösas till fibrer som mjuknar tillräckligt för att tillåta penetration av färgämnen. Akrylfibrer är mjuka och flexibla och producerar lätta, höga garn. Sådana egenskaper liknar de hos ull; därför är den vanligaste användningen av akryl i kläder och mattor som en ullbyte—till exempel i stickat slitage som tröjor och strumpor. Akryl kan säljas till en bråkdel av kostnaden för den naturliga fibern, och de erbjuder bättre solljusbeständighet, mögelmotstånd och motstånd mot angrepp av malar. Akrylfibrer används också som prekursorer för produktion av kol-och grafitfibrer, som ersättning för asbest i cement och i industriella filter och batteriseparatorer.
akryler modifierade av halogeninnehållande komonomerer såsom vinylklorid eller vinylidenklorid klassificeras som modakryl. (Per definition innehåller modakryl mer än 35 procent och mindre än 85 procent PAN.) Närvaron av klor ger en anmärkningsvärd flambeständighet mot fibern – en fördel som gör modakryl önskvärt för produkter som barns sovkläder, filtar, markiser och tält. De används dock inte lika mycket som de enkla akrylerna på grund av deras högre kostnad och eftersom de är något benägna att krympa i torktumlare.
även om polymerisationen av akrylnitril hade varit känd sedan 1890-talet, började kommersiell produktion av PANFIBER inte förrän på 1940-talet, efter Ray C. Houtz från E. I. Du Pont de Nemours & Company (nu Dupont Company) upptäckte snurrande lösningsmedel som kunde lösa upp polymeren. DuPont introducerade sin varumärkesskyddade Orlon akrylfiber 1948; Orlon följdes snart av Monsanto Chemical Company’ s Acrilan, American Cyanamid ’s Creslan, Courtaulds’ Courtelle och andra. Årtiondet på 1950-talet infördes också modakryl som Eastman Kodak Company ’ s Verel och Monsantos SEF.