den andra sonen till Richard Hakluyt, en London skinner, Richard Hakluyt deltog i Westminster School. Ett möte med sin kusin, geografen Richard Hakluyt (ca. 1535-1591), väckte hans intresse för praktisk geografi, kosmografi och handel. Young Richard presterade bra på Westminster och fortsatte till Christ Church, Oxford, där han tog en kandidatexamen 1575 och en magisterexamen 1577. Han ordinerades präst några år senare. Under tiden fortsatte han ivrigt sina geografiska studier och föreläste om geografi i Oxford. Han odlade bekantskap män han kallade ” chiefest kaptener till sjöss, de största köpmän, och de bästa sjömän i vår nation.”Dessa män inkluderade Sir Francis Drake. År 1580 sponsrade han publiceringen av två berättelser om resor av Jacques Cartier. John Florio, som var i Oxford, översatte originalen.

Hakluyt blev involverad i kolonialistpartiet i England. Hans första betydande arbete, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), fungerade som en inspiration för engelsk expansion. Det var tillägnad Sir Philip Sidney. Förutom konton för engelska resor inkluderade den en lista över amerikanska produkter och en diskussion om Nordvästpassagen.

inom några månader efter publiceringen av resorna gick Hakluyt in i statlig tjänst. Han hjälpte till att främja Sir Humphrey Gilberts resa 1583 och åkte sedan till Frankrike, där han tjänade som kapellan till ambassadören, Sir Edward Stafford. Under sina år i Frankrike (1583-1588) samlade han geografisk information från franska, portugisiska och spanska källor. Under tiden återvände han till England vid olika tillfällen. På uppdrag av Sir Walter Raleigh han presenterade drottningen med en vädjan om kunglig hjälp i västra plantering (1584). Drottningen belönade honom med en prebend i Bristol. Han var i England när Raleighs första koloni seglade, när Drake tog hem den igen, och när Raleighs andra eller ”förlorade” koloni seglade. I Frankrike sponsrade han publiceringen av böcker om geografi och utforskning.1589 publicerade Hakluyt den första upplagan av sitt stora verk, the Principal Navigations, Voyages, and Discoveries of the English Nation, en historisk sammanställning av engelska företag utomlands. Kort därefter gifte han sig. Han fortsatte att umgås med dem som är intresserade av Virginia colony och i East India Company. Den andra upplagan av de viktigaste Navigationerna, ungefär dubbelt så lång som den första, dök upp i tre foliovolymer mellan 1598 och 1600. Den innehöll nytt material från alla perioder, inklusive ny information om utnyttjandet av Sir Walter Raleigh. Hakluyt fick en prebend i Westminster och gjordes kapellan av Savoy.