1977 fick Cook en kandidatexamen i wildlife management and conservation law från University of Maine. En certifierad landskap entreprenör i Massachusetts, Cook är en aktiv medlem av Massachusetts Arborist Association och har fungerat som ordförande i styrelsen för New England växer och Association of Landscape Contractors i Massachusetts. Cook äger och driver K & r Tree and Landscape Company, som han och hans avlidne fru Kathleen grundade 1982.

Cooks första framträdande på detta gamla hus var också 1982. Just då, han var ett landskap förman med ett privat företag och bidragit till flera detta gamla hus projekt, inklusive Bigelow Ranch och Woburn House. 1988, med början med Lexington Bed & Frukostrenovering, blev Cook en heltidsmedlem på showen som sin trädgårds-och landskapsentreprenör.

Han sitter för närvarande i redaktionen för denna Old House-tidning och bidrog till fullständig landskapsarkitektur, publicerad 2004 av This Old House Books i samband med Sunset Books.

i juni 2018 meddelade Cook att han skulle minska sin roll i tv-programmen på grund av ospecificerade hälsoproblem.

Cook bor med sina två barn i Burlington, Massachusetts, och har en stuga på Cape Cod.

den 7 januari 2020, under ett the Tonight Show-segment, meddelade fellow This Old House-värd Kevin O ’ Connor att Roger avgick helt från showen. Han ersattes av Jenn Nawada som dök upp flera gånger som gäst.