Stephenson började hålla motiverande tal vid 17 års ålder. Med hjälp av Make-A-Wish Foundation träffade Stephenson 1998 sin motiverande talande hjälte, Tony Robbins. Robbins blev hans mentor och uppmuntrade honom att ändra sin livsstil för att förbättra sin hälsa. Medan han gick på DePaul University arbetade Stephenson som praktikant för President Bill Clinton och för Illinois kongressledamot Bill Lipinski. Efter att ha fått sin kandidatexamen i statsvetenskap 2001 från DePaul University publicerade han sin första bok, Hur du(th) kan lyckas!: Förvandla drömmar till verklighet för unga vuxna och återvände till motiverande tal.efter sina tal fann Stephenson att han ofta kontaktades av personer som söker råd om personliga frågor. Han kände sig dåligt utrustad för att ge dem råd och bestämde sig för att gå tillbaka till skolan och bli certifierad som terapeut. Han tog kurser vid Bennett / Stellar University, en privat institution som specialiserat sig på neuro-språklig programmering och hypnoterapi, och vid American Pacific University (sedan bytt namn till Kona University). I mars 2004 började Stephenson arbeta på en doktor i klinisk hypnoterapi grad vid American Pacific. Han drev en terapipraxis från kontor i Oakbrook Terrace, Illinois. Han fortsatte också att arbeta som motivationstalare och tjänade $15 000 till $30 000 per utseende.

hans andra bok, Gå av din” men”: hur man slutar självsabotage och stå upp för dig själv, publicerades 2009. Det var en självhjälpsbok som berättade sin egen personliga historia tillsammans med andras berättelser och gav övningar för läsarna att utföra medan de läste. Tony Robbins gav ett förord. Samma år var Stephenson föremål för Three Foot Giant, en TV-dokumentär som sändes på Biografikanalen i November 2009.