Sesquiterpen
reaktionen av geranylpyrofosfat med isopentenylpyrofosfat resulterar i 15-kol farnesylpyrofosfat (FPP), som är en mellanprodukt i biosyntesen av sesquiterpener såsom farnesen.
cykliska sesquiterpener är vanligare än cykliska monoterpener på grund av den ökade kedjelängden och ytterligare dubbelbindning i sesquiterpenprekursorerna. Förutom vanliga sexledade ringsystem som finns i zingiberene (en beståndsdel i oljan från ingefära) kan cyklisering av ena änden av kedjan till den andra änden leda till makrocykliska ringar såsom humulen.
kadinenerna innehåller två smälta sexledade ringar. Caryophyllene, en komponent i många eteriska oljor, såsom klyftolja, innehåller en nio-ledad ring smält till en cyklobutanring.
Vetivazulen och guaiazulen är aromatiska bicykliska sesquiterpenoider.
med tillägg av en tredje ring blir de möjliga strukturerna alltmer varierade. Exempel inkluderar longifolen, copaene och alkoholpatchoulolen.
SesquiterpenoidsEdit
FPP-ryggraden kan ordnas på flera olika sätt och vidare dekoreras med olika funktionella grupper, därav det stora utbudet av sesquiterpenoider. Geosmin, den flyktiga föreningen som ger en jordig smak och smaklös lukt i dricksvatten och den karakteristiska lukten på en regnig dag, är en sesquiterpenoid, producerad av bakterier, särskilt cyanobakterier, som finns i marken och vattenförsörjningen. Oxidation av farnesen ger sedan sesquiterpenoid farnesol.
Sesquiterpenlaktoner är en vanlig klass av sesquiterpenoider som innehåller en laktonring, därav namnet. De finns i många växter och kan orsaka allergiska reaktioner och toxicitet om de konsumeras för mycket, särskilt i betesdjur.termen merosesquiterpenoids myntades 1968 för att beskriva molekyler av denna klass som har ett blandat biosyntetiskt ursprung, vilket betyder isoprenoidprekursorer som isopentenylpyrofosfat härrör från både mevalonat och icke-mevalonatvägar.