Hensley (höger), vid en 24 September 2013 press junket på Sardis Restaurang för att vänta på Godot och Ingenmansland. Bredvid honom från vänster till höger, är regissören Sean Mathias och skådespelare Ian McKellen, Billy Crudup och Patrick Stewart.

Hensleys scenkarriär började i början av 1990-talet med roller som Pitkin i On The Town, Joe i The Most Happy Fella, och Miles Gloriosus i A Funny Thing Happened on the Way to the Forum, han har också sjungit i Gilbert och Sullivan operetter Pirates of Penzance och Patience och i operorna Carmen, Faust, La Boh kazakme och Don Giovanni. Och förutom en tidig Oklahoma! gjutning som Jud Fry På North Shore Music Theatre, Boston, Shuler spelade också lockigt på Skylight Opera Theatre, Milwaukee.

1996 åkte han till Hamburg, Tyskland för att utföra titelrollen i Fantomen på Operan på tyska.

1998 spelades han som Jud Fry för Londons Nationalteaterproduktion i Oklahoma! Väckelsen var en stor framgång och Hensley fick underbara personliga meddelanden samt Olivier Award. Han fortsatte att spela rollen när showen överfördes till West End (1999), den enda amerikanska infödingen i rollerna, och sedan till Broadway (2002-2003), där han vann en Tony, en Drama Desk Award och en yttre kritiker Circle Award för samma roll.

Han har uppträtt vid flera tillfällen med Hugh Jackman. De spelade båda i musikalen Oklahoma! i London 1998, liksom i filmerna Someone Like You, och Van Helsing, i den senare som Hensley spelade Frankensteins monster och även utförde referensrörelse som Mr.Hyde. Han kom i The Greatest Showman som spelade Jackman.

Hensley spelade också i Broadway-produktionen av unga Frankenstein som monsteret. För denna roll nominerades han till Drama Desk Award för Outstanding Featured Actor i en musikal och Outer Critics Circle Award för Outstanding Featured Actor i en musikal. Han repriserade också rollen i United States national tour som också innehöll hans tidigare medstjärnor Roger Bart och Cory English. Han spelade igen rollen i 2017 West End-produktionen.

2011 porträtterade han amerikansk Jiddisch teater stor Boris Thomashefsky i Thomashefskys: Musik och minnen från ett liv i Jiddischteatern, en konsertscenshow som firar Thomashefskys och musiken från Jiddischteatern, värd för deras barnbarn dirigenten Michael Tilson Thomas. Showen sändes på PBS-serien stora föreställningar 2012.

2012 spelade han som en 600-pund man i off Broadway-produktionen av The Whale at Playwrights Horizons.

i April–maj 2015 sjöng Hensley rollen som Celebrant i Leonard Bernsteins mässa,i en konsertversion med Philadelphia Orchestra under dirigenten Yannick N. Senare samma år uppträdde han i en Tokyo-produktion av Hal Prince ’ s Prince of Broadway.hösten 2016 spelade Hensley med Sutton Foster i den nya gruppens återupplivande av Sweet Charity.Georgia High School Musical Theatre Awards är också kända som Shuler Hensley Awards till hans ära. Vinnarna av dessa utmärkelser kvalificerar sig för att gå vidare till national Jimmy Awards.